tert-butyl N-[(1S)-2-(6-bromo-2,3-difluorophenoxy)-1-methylethyl]carbamate | 1185454-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-2-(6-bromo-2,3-difluorophenoxy)-1-methylethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(6-bromo-2,3-difluorophenoxy)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1185454-25-4
• 化学式: C₁₄H₁₈BrF₂NO₃
• 分子量: 366.203
• InChiKey: WCKCPWNRZUOFRM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-2-(6-bromo-2,3-difluorophenoxy)-1-methylethyl]carbamate 在 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉偶联受Smiles重排的影响：关于使手性氟化1,4-苯并恶嗪衍生物的合成多样化的新篇章†

  摘要：

  研究了由它们的开链前体合成不同的手性氟化Boc- [1,4]苯并恶嗪。NMR光谱和晶体学数据表明，出现了Smiles重排（SR），然后进行了铜催化的偶联。通过仔细的反应优化，详细探讨了Boc保护基，溶剂，碱，催化剂和加合物构象变化的影响。在没有Boc的情况下未获得任何产品，表明其至关重要的作用。最后，提出了一种新的SR铜催化闭环机理。

  DOI：

  10.1039/c5ra18897k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯酚 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 叔丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-2-(6-bromo-2,3-difluorophenoxy)-1-methylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现和优化具有抗氟喹诺酮抗革兰氏阳性细菌活性的DNA促旋酶和拓扑异构酶IV抑制剂。

  摘要：

  本文中，我们描述了通过结合和稳定DNA裂解复合物抑制细菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV的新系列的发现和优化。该系列产品的优化导致化合物25的鉴定，该化合物对革兰氏阳性细菌具有强效活性，良好的体外安全性和出色的体内药代动力学特性。在小鼠大腿模型中，发现化合物25对氟喹诺酮敏感的金黄色葡萄球菌感染有效，其剂量低于莫西沙星。肺炎克雷伯菌的拓扑异构酶IV形成的三元复合物的X射线晶体结构，化合物25和切割的DNA表示该化合物不参与水-金属离子桥相互作用，也不与喹诺酮抗性确定区域（QRDR）中的残基形成直接接触。这表明与氟喹诺酮类药物相比，QRDR突变对25种抗菌活性的影响降低的结构基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00375

文献信息

• A convenient synthesis of chiral amino acid derived 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazines and antibiotic levofloxacin
  作者：Maloy Kumar Parai、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.104

  日期：2009.8

  A series of 3,4-dihydro-2H-benzo[b](1,4]thiazine derivatives 8a-g were synthesized via- a copper-catalyzed intramolecular N-aryl amination reaction on substituted 2-(2-bromophenylthio)-ethanamines which were synthesized by the nucleophilic substitution reaction of 2-bromobenzenethiol with Boc-protected amino alcohol derivatives. This strategy provides a short and an efficient entry to (S)-3-methyl-1,4-benzoxazine 12, an advanced synthetic intermediate for the synthesis of levofloxacin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.