3-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribosyl)-2,4-quinazolinedione | 685850-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribosyl)-2,4-quinazolinedione
• CAS: 685850-79-7
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₆
• 分子量: 474.513
• InChiKey: PRXQWOLKYBPJJM-PMHJDTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribosyl)-2,4-quinazolinedione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到3-(β-D-ribosyl)-2,4-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  Small libraries of fused quinazolinone-sugars. Access to quinazolinedione nucleosides

  摘要：

  Unprotected carbohydrates can readily be converted into base-modified nucleosides and deoxynucleosides through a short sequence involving the condensation of anthranilic acid derivatives with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.032
• 作为产物：
  描述：

  2-thiono-(1,2-dideoxy-β-D-arabinofurano)<1,2-d>oxazolidine 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribosyl)-2,4-quinazolinedione
  参考文献：
  名称：

  Small libraries of fused quinazolinone-sugars. Access to quinazolinedione nucleosides

  摘要：

  Unprotected carbohydrates can readily be converted into base-modified nucleosides and deoxynucleosides through a short sequence involving the condensation of anthranilic acid derivatives with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.032

文献信息

• Base-modified nucleosides from carbohydrate derived oxazolidinethiones: a five-step process
  作者：Jolanta Girniene、David Gueyrard、Arnaud Tatibouët、Algirdas Sackus、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00357-4

  日期：2001.4

  Starting from unprotected carbohydrates, base-modified nucleosides could be reached in four steps through the condensation of anthranilic acid with a suitably protected sugar-derived 2-alkylthio-1,3-oxazoline. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.