3,6-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yl)-5,5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-7(6H)-one | 366493-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yl)-5,5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-7(6H)-one
• CAS: 366493-01-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: VKXZSHKYDBUUIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yl)-5,5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-7(6H)-one 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3,6-dimethyl-6-(2-oxoprop-1-yl)-5,5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷的碳-硼键的区域专一性取代：一种模型C→BC→ABC环向马来酸酐的方法

  摘要：

  使用三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷（6）的Suzuki偶联反应作为关键步骤，进行了对马鞭草内酯的合成研究。其他关键反应包括Friedel-Crafts酰化反应，Wacker-Tsuji反应和羟醛缩合反应。在这种C→BC→ABC环的方法中，实现了合成大地马里内酯11,13-二氢tubiferin（1）和Artogallin（2）的模型化合物3。在另一个模型研究中，还获得了五元类似物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00654-8
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 3,6-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-5(4H),7(6H)-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3,6-dimethyl-6-(prop-2-en-1-yl)-5,5-(1,3-dioxolan-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷的碳-硼键的区域专一性取代：一种模型C→BC→ABC环向马来酸酐的方法

  摘要：

  使用三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷（6）的Suzuki偶联反应作为关键步骤，进行了对马鞭草内酯的合成研究。其他关键反应包括Friedel-Crafts酰化反应，Wacker-Tsuji反应和羟醛缩合反应。在这种C→BC→ABC环的方法中，实现了合成大地马里内酯11,13-二氢tubiferin（1）和Artogallin（2）的模型化合物3。在另一个模型研究中，还获得了五元类似物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00654-8