(αS,1S)-α-[N-(1-methyl)benzyl]-β-[4'-(methoxy)benzoyl]alanine | 212010-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (αS,1S)-α-[N-(1-methyl)benzyl]-β-[4'-(methoxy)benzoyl]alanine
• 英文别名: (2S)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}butanoic acid；(2S)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]butanoic acid
• CAS: 212010-24-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: JOAXULJKVTYHKI-GUYCJALGSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  533.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,1S)-α-[N-(1-methyl)benzyl]-β-[4'-(methoxy)benzoyl]alanine 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-methyl-L-homotyrosine
  参考文献：
  名称：

  来自 CyanobacteriumTychonema sp. 的细胞毒性肽中的一种新型 β-氨基酸。

  摘要：

  环状十二肽 tychonema A (1) 和 B (2) 从蓝藻 Tychonema sp. 的甲醇提取物中分离出来。含有新型 β-氨基酸 3-amino-2,5,7-trihydroxy-8-phenyloctanoic acid (Atpoa)。在单层试验中，化合物 1 和 2 对癌细胞系具有细胞毒活性，平均 IC50 值分别为 0.9 和 3.3 μg mL-1。在克隆形成试验中，化合物 2 显示对源自实体瘤异种移植物的肿瘤细胞悬液具有活性（平均 IC50 2.4 μg mL-1）。此外，还观察到化合物 1 的抗原生动物活性（罗得西亚锥虫，IC50 0.1 μg mL–1）。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701033
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (αS,1S)-α-[N-(1-methyl)benzyl]-β-[4'-(methoxy)benzoyl]alanine
  参考文献：
  名称：

  基于不对称迈克尔加成的荧光非天然芳香族氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  基于关键的立体选择性迈克尔加成反应合成了四种荧光非天然芳香族氨基酸。S-1-苯乙胺被用作胺源和立体选择性控制剂。总收率适中（30-50%）。还研究了一些荧光团的荧光特性。发现具有与芳环键合的二甲氨基的化合物显示分子内电荷转移荧光。

  DOI：

  10.3390/12051170

文献信息

• A highly efficient asymmetric synthesis of methoxyhomophenylalanine using michael addition of phenethylamine
  作者：Masahiko Yamada、Nobuo Nagashima、Junzo Hasegawa、Satomi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02023-1

  日期：1998.12

  A practical method for (S)-p-methoxyhomophenylalanine (S)-1 by using diastereoselective Michael addition as a key step was reported. Thus, the Michael addition of(S)1-phenethylamine (S)-3 to p-methoxy-trans-benzoylacrylic acid 2 was performed in a highly stereoselective (up to 98% d.e. and up to 90% yield) fashion and, subsequently, the resultant adduct 4a was catalytically hydrogenated to afford (S)-1 almost quantitatively. The most likely mechanism of the addition reaction was dynamic resolution. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.