2-amino-5-benzyl-1,3,4-thiadiazine hydrochloride | 74495-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-benzyl-1,3,4-thiadiazine hydrochloride
• CAS: 74495-43-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S*ClH
• 分子量: 241.744
• InChiKey: ZSAKEHPDNSHBIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-benzyl-1,3,4-thiadiazine hydrochloride 以 水 为溶剂， 生成 3-amino-4-benzyl-2-thiazolimine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  将2-氨基-1,3,4-噻二嗪重排为3-氨基-2-噻唑啉。第1部分。在30和50°C下一系列5-烷基-和5-芳基-2-氨基-1,3,4-噻二嗪的重排速率

  摘要：

  在强酸中观察了5-甲基-，5-乙基-，5-异丙基-和5-叔丁基-2-氨基-1,3,4-噻二嗪系列的重排速率，并观察了uv。质子化的噻二嗪底物或产物噻唑啉的吸收。发现重排的速率相对于噻二嗪浓度是一阶的，并且该速率以S N 2反应的特征沿着系列下降。2-氨基-1,3,4-噻二嗪与苯基，对硝基苯基和p的重排速率在5位的-羟基苯基基团都非常慢，而2-氨基-5-苄基-1,3,4-噻二嗪的重排比这些芳基噻二嗪快得多，但比5-甲基和5-乙基化合物慢得多。在4.47–8.12 M -HCl范围内的各种酸强度下，遵循2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二嗪的重排速率。反应最终达到平衡，并且测得的常数k 1等于正向和反向反应的速度常数（k r + k –r）之和。既ķ ř和ķ -r被认为是类似地依赖于酸度和水分活度。使用HLong和Paul用取代的苯胺得到0个值，发现对数10 k 1对– H 0的图是线性的，斜率等于0

  DOI：

  10.1039/p29800000890
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯丙酮-2 、 氨基硫脲单盐酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到2-amino-5-benzyl-1,3,4-thiadiazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  将2-氨基-1,3,4-噻二嗪重排为3-氨基-2-噻唑啉。第1部分。在30和50°C下一系列5-烷基-和5-芳基-2-氨基-1,3,4-噻二嗪的重排速率

  摘要：

  在强酸中观察了5-甲基-，5-乙基-，5-异丙基-和5-叔丁基-2-氨基-1,3,4-噻二嗪系列的重排速率，并观察了uv。质子化的噻二嗪底物或产物噻唑啉的吸收。发现重排的速率相对于噻二嗪浓度是一阶的，并且该速率以S N 2反应的特征沿着系列下降。2-氨基-1,3,4-噻二嗪与苯基，对硝基苯基和p的重排速率在5位的-羟基苯基基团都非常慢，而2-氨基-5-苄基-1,3,4-噻二嗪的重排比这些芳基噻二嗪快得多，但比5-甲基和5-乙基化合物慢得多。在4.47–8.12 M -HCl范围内的各种酸强度下，遵循2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二嗪的重排速率。反应最终达到平衡，并且测得的常数k 1等于正向和反向反应的速度常数（k r + k –r）之和。既ķ ř和ķ -r被认为是类似地依赖于酸度和水分活度。使用HLong和Paul用取代的苯胺得到0个值，发现对数10 k 1对– H 0的图是线性的，斜率等于0

  DOI：

  10.1039/p29800000890