γ-ethoxy-ε-caprolactone | 1441055-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: γ-ethoxy-ε-caprolactone
• 英文别名: γ-2-ethoxy-ε-caprolactone；5-Ethoxyoxepan-2-one；5-ethoxyoxepan-2-one
• CAS: 1441055-56-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: JOXXSVZLOWHFSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 γ-ethoxy-ε-caprolactone
  参考文献：
  名称：

  用于胶束药物传递的热敏星形γ-取代聚己内酯

  摘要：

  温度响应性药物载体具有吸引力，这是因为它们能够基于使用外部刺激来控制封装的货物的释放。在这项工作中，通过γ-取代的ε-己内酯单体γ-2-[2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]乙氧基-ε-的开环聚合反应，合成了4-和6-臂热响应性星形嵌段共聚物。使用季戊四醇和肌醇的己内酯（MEEECL）和γ-乙氧基-ε-己内酯（ECL）-肌醇作为多功能引发剂。这些两亲嵌段共聚物显示出可自组装成胶束，并以其作为药物载体的可行性进行了表征。两种聚合物均表现出热力学稳定性，并在药物递送的理想范围内表现出温度响应性，其中4臂和6臂聚合物的临界溶液温度分别较低，分别为39.4°C和39.8°C。结果表明，六臂星形聚合物具有更高的载药能力和更好的体外稳定性，使其在细胞毒性实验中可以作为更好的药物传递载体。这些星形聚合物由于其生物相容性，生物降解性和阿霉素的温度控制释放而显示出有望作为药物载体。

  DOI：

  10.1039/c7tb01291h

文献信息

• A Combined Experimental and Computational Study of the Substituent Effect on Micellar Behavior of γ-Substituted Thermoresponsive Amphiphilic Poly(ε-caprolactone)s
  作者：Jing Hao、Yixing Cheng、R. J. K. Udayana Ranatunga、Suchithra Senevirathne、Michael C. Biewer、Steven O. Nielsen、Qian Wang、Mihaela C. Stefan

  DOI：10.1021/ma400855z

  日期：2013.6.25

  substituent structure on the micellar behavior of thermoresponsive amphiphilic poly(ε-caprolactone) diblock copolymer micelles was investigated through a combination of experimental and computational methods. The polycaprolactone (PCL) amphiphilic block copolymers used in this study consisted of a hydrophilic polyγ-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy-ε-caprolactone} block, which also endowed the polymer

  通过实验和计算方法相结合，研究了核心取代基结构对热敏性两亲性聚（ε-己内酯）二嵌段共聚物胶束的胶束行为的影响。这项研究中使用的聚己内酯（PCL）两亲嵌段共聚物由亲水性的聚γ-2-[2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基]乙氧基-ε-己内酯}嵌段组成，这也使聚合物具有热响应性，并且疏水性聚（γ-烷氧基-ε-己内酯）嵌段。五个不同的取代基已连接到疏水性嵌段的ε-己内酯的γ位上，即辛氧基，乙基己氧基，乙氧基，苄氧基和环己氧基甲氧基，它们在水性介质中自组装以产生胶束的核心。所有五种合成的二嵌段共聚物均在水中形成胶束，并在36-39°C的较低临界溶液温度（LCST）下表现出热响应性。研究了不同取代基对胶束性质（如大小，稳定性和相变行为）的影响。还通过采用阿霉素（DOX）作为有效载荷研究了药物的负载和释放特性。分子动力学建模用于预测粒径，自由体积和载药量的变化。发现从分子动力学模拟预测的载药量与实验数