(1S,6S,7R)-tricyclo[4.3.2.01,6]undecan-7-ol | 68509-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6S,7R)-tricyclo[4.3.2.01,6]undecan-7-ol
• CAS: 68509-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: HZTCLWLESFGLKF-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7R)-tricyclo[4.3.2.01,6]undecan-7-ol 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1R,3aS,7aS)-(hexahydro-3a,7a-ethano-inden-1-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Acetolysis of [n.3.2]propellane tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a017
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo<4.3.2.0>undec-10-en-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,6S,7R)-tricyclo[4.3.2.01,6]undecan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  [n.3.2]Propellanones 氢化物还原中的立体选择性

  摘要：

  描述了[n.3.2]推进酮的氢化物还原的立体选择性。观察到的立体选择性归因于第三个环的构象灵活性，即从五到八元的脂环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.639

文献信息

• Acetolysis of [4.2.2]Propellan-7-ylmethyl Tosylates
  作者：Yoshito Tobe、Tetsuo Yonezawa、Kiyomi Kakiuchi、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/bcsj.55.3262

  日期：1982.10

  the effect of the central and external cyclobutane bonds on the modes of the ring expansion of the cyclobutylmethyl moiety. Since the products obtained from the endo tosylate were the olefin and the acetate having 1,7-tetramethylenenorbornane skeleton, it is deduced that the ring expansion occurs selectively to afford [4.3.2]propellan-7-yl cation which is stabilized by the external cyclobutane bond

  为了阐明中心和外部环丁烷键对环丁基甲基部分的扩环模式的影响，确定了 [4.2.2] propellan-7-ylmethyl tosylates 的乙酰化速率和产物。由于内甲苯磺酸酯得到的产物是具有1,7-四亚甲基降冰片烷骨架的烯烃和乙酸酯，因此可以推论选择性地发生扩环以提供由外部稳定的[4.3.2]推进剂-7-基阳离子。环丁烷键。相比之下，外甲苯磺酸盐产生衍生自 [4.3.2] propellan-7-yl 和 -8-yl 阳离子的产物，它们分别受到外部和中心环丁烷键的参与。