4-(4-甲氧基苯基)-1-(3-甲氧基苯基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮 | 1043600-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-1-(3-甲氧基苯基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-1,3-dihydroimidazole-2-thione；3-(3-methoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 1043600-48-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: AHWDQXHZZHAMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-1-(3-甲氧基苯基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.33h， 以48%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为有效和选择性的非甾体抑制剂17beta-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）的双（羟苯基）唑类药物，用于治疗雌激素依赖性疾病。

  摘要：

  17beta-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将活性较弱的雌酮（E1）还原为最有效的雌激素17beta-雌二醇（E2）。E2通过激活雌激素受体（ER）刺激激素依赖性疾病的生长。17beta-HSD1通常在乳腺癌细胞中过表达。因此，它是治疗乳腺肿瘤的有吸引力的靶标。配体和基于结构的药物设计方法的结合导致了对双（羟苯基）唑类化合物作为17β-HSD1潜在抑制剂的鉴定。研究了不同的唑和羟基取代方式。评估了化合物相对于17beta-HSD2，ERalpha和ERbeta的活性和选择性。最有效的化合物是3- [5-（4-羟基苯基）-1,3-恶唑-2-基]苯酚（18，IC（50）= 0.31 microM），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.073
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-1-(3-甲氧基苯基)-1,3-二氢咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-RELATED DISEASES

  摘要：

  该发明涉及17beta-羟基类固醇脱氢酶1型（17betaHSD1）抑制剂，其制备以及用于治疗和预防激素相关疾病，特别是雌激素相关或雄激素相关疾病的用途。

  公开号：

  US20110046147A1

文献信息

• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2190421A2

  公开（公告）日：2010-06-02
• [DE] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏD-DÉHYDROGÉNASE DE TYPE 1 POUR TRAITER DES MALADIES HORMONO-DÉPENDANTES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2009027346A2

  公开（公告）日：2009-03-05

  Die Erfindung betrifft 17Beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase-Typ1 (17betaHSD1) Inhibitoren, deren Herstellung und Verwendung zur Behandlung und Prophylaxe hormonabhängiger, insbesondere estrogenabhängiger oder androgenabhängiger Erkrankungen.