<(isopropyloxy)carbonyl>-Phe-His-ACHPA-Leu-Phe-NH2 | 98105-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: <(isopropyloxy)carbonyl>-Phe-His-ACHPA-Leu-Phe-NH2
• 英文别名: [(isopropyloxy)carbonyl]-Phe-His-ACHPA-Leu-Phe-NH2；{1-[1-{3-[1-(1-Carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-1-cyclohexylmethyl-2-hydroxy-propylcarbamoyl}-2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid isopropyl ester；propan-2-yl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-cyclohexyl-3-hydroxy-5-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 98105-37-4
• 化学式: C₄₅H₆₄N₈O₈
• 分子量: 845.052
• InChiKey: MRSMUOFUWSAJTO-BGBFCPIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <(isopropyloxy)carbonyl>-Phe-His-ACHPA-Leu-NHNH2 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 <(isopropyloxy)carbonyl>-Phe-His-ACHPA-Leu-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。包含新的他汀类药物类似物的亚纳摩尔竞争性过渡态类似物抑制剂的合成。

  摘要：

  合成了肾素八肽底物的类似物，其中用（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（statine，Sta）取代易裂二肽将底物序列转变为有效的过渡态类似物，肾素的竞争性抑制剂。Sta的环己基丙氨酰基类似物（3S，4S）-4-氨基-5-环己基-3-羟基戊酸（ACHPA）的合成和掺入提供了迄今为止报道的最有效的肾素抑制剂，包括N-异戊基-L-组氨酸-L-脯氨酰基-L-苯丙氨酰基-L-组氨酸-ACHPA-L-亮氨酰-L-苯丙氨酰胺[Iva-His-Pro-Phe-His-ACHPA-Leu-Phe-NH2,3]，肾素抑制Ki = 1.6 X 10（-10）M（人肾素），IC50 = 1.7 X 10（-10）M（人血浆肾素），IC50 = 1.9 X 10（-9）M（犬血浆肾素）和IC50 = 2.1 X 10（-8）M（大鼠血浆肾素）。含有ACHPA的这种抑制剂3，与人肾素的效价比含Sta的抑

  DOI：

  10.1021/jm00150a007