4-(4-甲氧基苯基)-1-甲基咪唑-2-胺 | 190377-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-1-甲基咪唑-2-胺
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-ylamine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-amine；1H-Imidazol-2-amine, 4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-；4-(4-methoxyphenyl)-1-methylimidazol-2-amine
• CAS: 190377-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: KQVFMPLFLSGVDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  423.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-1-甲基咪唑-2-胺 在 二氯化硫 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以56%的产率得到polycarpaurine A
  参考文献：
  名称：

  有效制备生物碱多香果碱和多香豆碱A和C

  摘要：

  已经开发了一种通过微波辅助三步一锅法反应作为关键步骤制备生物碱多香果碱和多香豆碱A和C的有效方法。这是有关多香豆素A和C合成的第一份报告。从市售对-甲氧基苯甲醛开始，经七个步骤分别获得了多香果素和多香豆素A，总产率分别为40％和24％。Polycarpine可以转换到polycarpaurine下在72％的产率在硫酸氢钠的存在下3。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实了多香果素和多香豆素A和C的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.2549
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷-2-甲酸甲酯 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 溴 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-1-甲基咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  有效制备生物碱多香果碱和多香豆碱A和C

  摘要：

  已经开发了一种通过微波辅助三步一锅法反应作为关键步骤制备生物碱多香果碱和多香豆碱A和C的有效方法。这是有关多香豆素A和C合成的第一份报告。从市售对-甲氧基苯甲醛开始，经七个步骤分别获得了多香果素和多香豆素A，总产率分别为40％和24％。Polycarpine可以转换到polycarpaurine下在72％的产率在硫酸氢钠的存在下3。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实了多香果素和多香豆素A和C的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.2549

文献信息

• Efficient One-Pot, Two-Step, Microwave-Assisted Procedure for the Synthesis of Polysubstituted 2-Aminoimidazoles
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Eugene V. Babaev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol062421c

  日期：2006.12.1

  A microwave-assisted, one-pot, two-step protocol was developed for the construction of polysubstituted 2-aminoimidazoles. This process involves the sequential formation of imidazo[1,2-a]pyrimidinium salts from readily available 2-aminopyrimidines and alpha-bromocarbonyl compounds, followed by opening of the pyrimidine ring with hydrazine. [reaction: see text]

  开发了微波辅助的一锅两步操作规程，用于构建多取代的2-氨基咪唑。该过程涉及由容易获得的2-氨基嘧啶和α-溴羰基化合物顺序形成咪唑并[1,2-a]嘧啶鎓盐，然后用肼打开嘧啶环。[反应：看文字]
• First Discovery of Polycarpine, Polycarpaurines A and C, and Their Derivatives as Novel Antiviral and Antiphytopathogenic Fungus Agents
  作者：Pengbin Guo、Ziwen Wang、Gang Li、Yuxiu Liu、Yunfu Xie、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b01415

  日期：2016.6.1

  Marine natural products polycarpine, polycarpaurines A and C, and their derivatives were designed, synthesized, and characterized on the basis of 1H NMR and mass spectroscopy. The antiviral and antiphytopathogenic fungus activities of these alkaloids were first evaluated. Polycarpine derivative 1g displayed excellent in vivo antiviral activity against TMV (inactivation inhibitory effect, 57%/500 μg

  在1 H NMR和质谱的基础上，设计，合成和表征了海洋天然产物多香果素，多香豆素A和C及其衍生物。首先评估了这些生物碱的抗病毒和抗植物病原真菌活性。1克多果芸香碱衍生物对TMV表现出出色的体内抗病毒活性（灭活抑制作用，分别为57％/ 500μgmL –1和19％/ 100μgmL –1；根治性抑制作用为62％/ 500μgmL –1和23％/ 100μgmL –1；和保护抑制作用，分别为56％/ 500μgmL –1和29％/ 100μgmL –1），其活性明显高于利巴韦林的活性（灭活抑制作用为37％/ 500μgmL –1和9％/ 100μgmL –1；治愈抑制作用为36％/ 500μgmL –1和13％/ 100μgmL –1；以及39％/ 500μgmL –1和17％/ 100μgmL –1的保护抑制作用，因此成为针对TMV的抗病毒研究的新的先导化合物。体外杀真菌试验表明，大多数化合
• Polycarpine衍生物及其合成和在防治植物病 毒病菌中的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN107304185B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明涉及Polycarpine衍生物及其制备和在抗植物病毒和病菌中的应用，式中R的意义见说明书。本发明的Polycarpine衍生物显示出特别优异的抗植物病毒活性，能很好地抑制烟草花叶病毒(TMV)。该类化合物同时表现出很好的抗植物病菌活性。
• Hit-to-lead optimization of novel phenyl imidazole carboxamides that are active against Leishmania donovani
  作者：Nicole McNamara、Eleanor Saunders、Swapna Varghese、Rebecca Zheng、Kaylene Simpson、Devika M. Varma、Monica M. Johnson、M Shamim Hasan Zahid、Eric M. Bachelder、Kristy M. Ainslie、Joo Hwan No、Dahae Koh、David Shum、Nirmal Das、Binita Patra、Jayasree Roy、Arindam Talukdar、Dipyman Ganguly、Malcolm McConville、Jonathan Baell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114577

  日期：2022.10

  protists, Leishmania donovani and L. infantum. Current treatments remain unsuitable due to cost, the need for hospitalization, variable efficacy against different species, toxicity and emerging resistance. Herein, we report the SAR exploration of the novel hit 4-Fluoro-N-(5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole-2-yl)benzamide [1] previously identified from a high throughput screen against Trypanosoma

  内脏利什曼病是由寄生原生生物、多诺瓦尼利什曼原虫和婴儿利什曼原虫引起的潜在致命疾病。由于成本、住院需要、对不同物种的不同疗效、毒性和新出现的耐药性，目前的治疗仍然不合适。在此，我们报告了之前从高通量筛选中发现的新型命中 4-Fluoro- N- (5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1 H -imidazole-2-yl)benzamide [ 1 ]的 SAR 探索针对布氏锥虫、克氏锥虫和多诺瓦尼利什曼原虫. 合成了一组广泛且信息丰富的类似物，在支架周围加入了关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对作为这些病原体靶细胞的人类 THP-1 巨噬细胞保持低细胞毒性。本研究中鉴定的新先导化合物还保持了理想的物理化学性质，提高了体外代谢稳定性，并且对 HepG2 细胞系没有显着的线粒体毒性。该化合物类别值得继续研究，以开发作为内脏利什曼病的新疗法。
• A Divergent Synthesis of Substituted 2-Aminoimidazoles from 2-Aminopyrimidines
  作者：Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo8008758

  日期：2008.9.1

  A new divergent and efficient synthesis of substituted 2-aminoimidazoles 5 and 6 has been developed starting from the readily available 2-aminopyrimidines 1 and alpha-broinocarbonyl compounds 2, Using conventional heating or microwave irradiation. Thus, the cleavage of 1,2,3-substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-1 -iumsalts 4 with hydrazine or secondary amines led to 1,4,5-trisubstituted 2-aminoimidazoles 5, when the hydrazinolysis of 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-ium salts 3, followed by a novel Dimroth-type rearrangement, resulted in formation of 2-amino-1H-imidazoles 6. The relevant pathway of transformations was identified by characterization of the intermediates.