tert-butyl (2E)-3-(5-benzyloxy-6-methylpyridin-2-yl)acrylate | 856165-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2E)-3-(5-benzyloxy-6-methylpyridin-2-yl)acrylate
• 英文别名: tert-Butyl (2E)-3-(5-benzyloxy-6-methylpyridin-2-yl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(6-methyl-5-phenylmethoxypyridin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 856165-77-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: KOPFXUUBFJBSSD-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-3-(5-benzyloxy-6-methylpyridin-2-yl)acrylate 在 氢氧化钯 氢气 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以afforded 450 mg of the title compound的产率得到tert-butyl 3-(5-hydroxy-6-methylpyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (3,4-Disubstituted)Propanoic Carboxylates as Sip (Edg) Receptor Agonists

  摘要：

  本发明涵盖以下I式化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是S1P1 / Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的转移，将淋巴细胞隔离在二级淋巴组织中，并增强血管完整性，具有免疫抑制，抗炎和止血活性。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物和治疗或预防的方法。

  公开号：

  US20080249093A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄氧基)-6-碘-2-甲基吡啶 、 丙烯酸叔丁酯 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (2E)-3-(5-benzyloxy-6-methylpyridin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] (3,4-DISUBSTITUTED)PROPANOIC CARBOXYLATES AS S1P (EDG) RECEPTOR AGONISTS
  [FR] CARBOXYLATES PROPANOIQUES 3,4-DISUSBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR S1P (EDG)

  摘要：

  本发明涵盖了化合物A的公式：A以及其药用可接受的盐。这些化合物是S1P1/Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的运动、在次生淋巴组织中滞留淋巴细胞以及增强血管完整性而具有免疫抑制、抗炎和止血活性。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及治疗或预防的方法。

  公开号：

  WO2005058848A1

文献信息

• (3,4-disubstituted)propanoic carboxylates as S1P (Edg) receptor agonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07605171B2

  公开（公告）日：2009-10-20

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are S1P1/Edg1 receptor agonists and thus have immunosuppressive, anti-inflammatory and hemostatic activities by modulating leukocyte trafficking, sequestering lymphocytes in secondary lymphoid tissues, and enhancing vascular integrity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment or prevention.

  本发明涵盖公式I的化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是S1P1 / Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞转移，将淋巴细胞隔离在二级淋巴组织中并增强血管完整性，具有免疫抑制、抗炎和止血活性。本发明还涉及含有这种化合物的制药组合物和治疗或预防的方法。