trans-1-methoxy-trans-1,3-pentadiene | 32511-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-methoxy-trans-1,3-pentadiene
• 英文别名: (1E,3E)-1-methoxy-1,3-pentadiene；(1E,3E)-1-methoxypenta-1,3-diene；1-Methoxy-1,3-pentadiene；1t-methoxy-penta-1,3t-diene
• CAS: 32511-24-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: WRXBNDSCXVJMQN-VNKDHWASSA-N

物化性质

• 沸点：
  109.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-methoxy-trans-1,3-pentadiene 、 (环己基甲基烯)丙二腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以84%的产率得到(1S,3R,6S)-3-Methoxy-6-methyl-bicyclohexyl-4-ene-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Broekhuis, A. A.; Scheeren, J. W.; Nivard, R. J. F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 1, p. 6 - 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-trimethoxy-pentane 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 trans-1-methoxy-trans-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  取代基对 Diels-Alder 反应取向的影响。二

  摘要：

  在 1-甲氧基-1,3-戊二烯 (1) 到 2,6 的 Diels-Alder 加成中研究了 1-甲氧基和 4-甲基和 4-甲基的竞争性邻位定向 (cod) 影响-二甲基苯醌 (2)。发现位于末端的甲氧基的 cod 影响强于二烯中末端甲基的影响，因为只能分离出加合物 3。与二烯中的末端取代基相比，非末端取代基的影响似乎微不足道。这通过仅通过 3-乙氧基-1,3-戊二烯 (4) 与 2,6-二甲基苯醌 (2) 的加成获得加合物 5 来证明。相对于亲二烯体 OCH3 > CH3 > H 中的甲基，在二烯中提出了以下 cod 影响顺序。

  DOI：

  10.1139/v71-062

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)‐1‐aryl‐2‐buten‐1‐ones by the Cross‐Coupling of Lithium 1‐methoxy‐1,3‐butadienes with Aryl Bromides
  作者：Paco Visser、Anka Hagelschuer、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/adsc.202301249

  日期：2024.2.20

  previous work on the cross-coupling of lithium vinyl ethers with aryl bromides and sequential hydrolysis towards acetophenones,21 we considered the possibility of directly using lithium 1-methoxy-1,3-butadienes as cross-coupling partners in the Pd-catalysed reaction with aryl bromides, affording isomerically pure (E)-α,β-unsaturated ketones upon hydrolysis. Scheme 1 Open in figure viewerPowerPoint Methodologies

  α,β-不饱和羰基化合物在有机合成化学中发挥着重要作用，由于其作为大肠杆菌底物的多功能操作而得到广泛应用。G。共轭加成反应、1 Nazarov 环化反应、2 Morita-Baylis-Hillman 反应、3环氧化反应、4和 Diels-Alder 反应。5此外，它们还广泛应用于功能化结构的合成，包括近红外荧光团6和生物活性化合物。7已经开发出多种方法来形成 α,β-不饱和酮（方案 1），包括 Pd 催化脱氢、8羰基化、9 Horner-Wadsworth-Emmons-、10 Claisen-Schmidt 缩合（交叉反应） -Aldol)-, 11 Heck- 12和加氢酰化反应。13然而，这些方案通常采用多步合成，需要使用高温，或者特别是提供 ( E )/( Z )-混合物。Venturello 及其同事在 21 世纪初报道了一种基于 1-芳基-1-烷氧基-1,3 水解形成异构纯 (E)-α
• Asymmetric Catalysis of Diels-Alder Cycloadditions by an MS-Free Binaphthol-Titanium Complex: Dramatic Effect of MS, Linear vs Positive Nonlinear Relationship, and Synthetic Applications
  作者：Koichi Mikami、Yukihiro Motoyama、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ja00086a014

  日期：1994.4

  Asymmetric Diels-Alder (D.-A.) reaction of 5-hydroxynaphthoquinone (juglone) with butadienyl acetate catalyzed by the binaphthol-derived chiral titanium (BINOL-Ti) complex 1 proceeds in only 9% ee in the presence of molecular sieves (MS). Remarkably, however, this reaction proceeds in 76-96% ee with BINOL-Ti complex 1 freed from MS to provide the endo-adducts useful for the synthesis of anthracyclines and tetracyclines. The solid MS-free BINOL-Ti complex 1 is stable for months at -20 degrees C, Enhancements in endo selectivity and asymmetric induction are observed with the MS-free BINOL-Ti 1 also in the catalyzed D.-A. cycloaddition of methacrolein and glyoxylate with 1,3-dienol ethers and esters. The glyoxylate adducts can be converted to the mevinolin (compactin) intermediates. Surprisingly, the MS-free complex 1 exhibits not only a linear relationship between the ee's of BINOL-Ti 1 and the D.-A. products but also a positive nonlinear effect (asymmetric amplification), depending simply on the mixing manner of (R)-1 with (S)-1 or (+/-)-1.
• HIRAI KENJI; SUZUKI HIROHARI; MORO-OKA YOSHIHIKO; IKAWA TSUENO, TETRAHEDRON LETTERS, 1980, 21, NO 35, 3413-3416
  作者：HIRAI KENJI、 SUZUKI HIROHARI、 MORO-OKA YOSHIHIKO、 IKAWA TSUENO

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, WENFANG;DENG, YANNENG;FAN, MIN, XUACHZHUN SHIFAN DASYUEH SYUEHBAO. NATUR. SSI., 23,(1989) N, S. 206-210
  作者：HUANG, WENFANG、DENG, YANNENG、FAN, MIN

  DOI：——

  日期：——