(环己基甲基烯)丙二腈 | 73776-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (环己基甲基烯)丙二腈
• 中文别名: 2-(11H-二苯并[b,f][1,4]噁噻庚英-11-基)-N,N-二甲基乙胺乙二酸酯
• 英文名称: 1,1-dicyano-2-cyclohexylethene
• 英文别名: 2-(cyclohexylmethylene)malononitrile；2-(cyclohexylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 73776-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD03369919
• 分子量: 160.219
• InChiKey: IRQZCBXAJLFHMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  294.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (环己基甲基烯)丙二腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (1-Bromcyclohexyl)-methylidenmalonitril
  参考文献：
  名称：

  The formation of Δ2-pyrrolines by base catalysed nitrile dimerisation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97566-0
• 作为产物：
  描述：

  环己甲醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (环己基甲基烯)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序反应在中孔碳中金属有机笼的约束自组装

  摘要：

  在超分子催化领域中已经广泛探索了定义明确的离散金属有机笼。但是，这些金属有机笼子很少被用作一锅反应的多相催化剂。在这里，我们介绍了氨基官能化介孔碳内含（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基（TEMPO）的金属有机笼的首次成功的封闭自组装，以实现一个新的双官能团非均相催化剂（Cage @ FDU-ED）进行一锅反应。所获得的双功能催化剂中分离的催化活性位点的正交特征导致增强的催化活性，选择性和可回收性，总转化率可达到96％。这些结果表明，通过精心设计分离的金属有机笼和中孔基质中的催化位点，可以实现连续高效的化学转化。这项研究为金属有机笼子铺平了道路，将其作为异质顺序反应的有前途的平台。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.038
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 、 丙二腈 在 sodium carbonate 、 (环己基甲基烯)丙二腈 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以33%的产率得到(3E,7E)-2,2,5,5,6,6,9,9-octamethyldeca-3,7-diene-1,1,10,10-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃，二烯和活性亚甲基化合物的光诱导三组分偶联反应

  摘要：

  含有电子不足的烯烃，二烯和活性亚甲基化合物以及碳酸钠或铯和催化量的菲或pyr的乙腈水溶液的辐照，导致形成新型的三组分偶联产物和二烯二聚体。肉桂腈和亚苄基丙二腈及其衍生物用作电子受体。2,5-二甲基-2,4-己二烯和丙二腈阴离子在此过程中用作电子给体。基于紫外可见吸收光谱的结果和计算出的单电子转移（SET）的ΔG值，提出了涉及电子不足的烯烃与二烯或丙二腈阴离子之间通过光诱导电子转移（PET）的偶联反应的机理。 使用菲或pyr作为光敏剂直接激发缺电子的烯烃或氧化还原光敏化。

  DOI：

  10.1039/c8pp00239h

文献信息

• Use of isopropyl alcohol as a solvent in Ti(O-i-Pr)4-catalyzed Knöevenagel reactions
  作者：Kohei Yamashita、Takanori Tanaka、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.008

  日期：2005.8

  Knöevenagel reactions of aldehydes and ketones with malononitrile, isopropyl cyanoacetate and diisopropyl malonate catalyzed by Ti(O-i-Pr)4 proceeded smoothly in i-PrOH to give the corresponding reaction products in good to high yield. 3-Substituted coumarins were prepared by the present method.

  Ti（O- i- Pr）4催化醛和酮与丙二腈，氰基乙酸异丙酯和丙二酸二异丙酯的Knöevenagel反应在i -PrOH中顺利进行，得到了相应的反应产物，收率良好至高收率。通过本方法制备3-取代的香豆素。
• A general post-synthetic modification approach of amino-tagged metal–organic frameworks to access efficient catalysts for the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Yi Luan、Yue Qi、Hongyi Gao、Radoelizo S. Andriamitantsoa、Nannan Zheng、Ge Wang

  DOI：10.1039/c5ta00816f

  日期：——

  modification strategy was employed for the rapid and facile introduction of a primary alkyl amino group. The resulting novel MOF–RNH2 catalysts showed greatly enhanced Knoevenagel condensation reactivities towards a variety of aldehyde electrophiles. IRMOF-3 proved to be an unsuitable heterogeneous catalyst support due to its fragile nature upon treatment with bases. The novel zirconium based UiO-66–NH–RNH2 and

  在本手稿中，作为Knoevenagel缩合反应的非均相催化剂载体，对四种常见的过渡金属衍生的金属有机框架进行了广泛研究。一种简单的合成后修饰策略可用于快速轻松地引入伯烷基氨基。生成的新型MOF–RNH 2催化剂对多种醛亲电试剂的Knoevenagel缩合反应性大大提高。IRMOF-3被证明是不合适的非均相催化剂载体，因为它在用碱处理时易碎。新型锆基UiO-66–NH–RNH 2和铬基Cr-MIL-101–NH–RNH 2该材料显示出极好的催化反应活性，同时非常方便地合成。碱性催化活性进一步扩展至亨利反应，并且获得了优异的催化反应性。还研究了尺寸选择性，以表明Knoevenagel缩合发生在MOF催化剂的多孔结构内部。评估了锆，铝和铬衍生的MOF的循环特性，在五个反应循环后，锆基UiO-66和铬基Cr-MIL-101表现出出色的催化效率。
• Pyrenediones as versatile photocatalysts for oxygenation reactions with <i>in situ</i> generation of hydrogen peroxide under visible light
  作者：Yuannian Zhang、Xin Yang、Haidi Tang、Dong Liang、Jie Wu、Dejian Huang

  DOI：10.1039/c9gc03152a

  日期：——

  Pyrenediones (PYDs) are efficient photocatalysts for three oxygenation reactions: epoxidation of electron deficient olefins, oxidative hydroxylation of organoborons, and oxidation of sulfides via in situ generation of H2O2 under visible light irradiation, using oxygen as a terminal oxidant and IPA as a solvent and a hydrogen donor.

  吡咯二酮（PYDs）是用于三种氧化反应的有效光催化剂：缺电子烯烃的环氧化，有机硼的氧化羟基化以及在可见光照射下通过原位生成H 2 O 2，使用氧作为末端氧化剂和IPA作为硫化物的氧化溶剂和氢供体。
• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Classical Keggin Intercalated into Layered Double Hydroxides: Facile Preparation and Catalytic Efficiency in Knoevenagel Condensation Reactions
  作者：Yueqing Jia、Yanjun Fang、Yingkui Zhang、Haralampos N. Miras、Yu-Fei Song

  DOI：10.1002/chem.201501953

  日期：2015.10.12

  Knoevenagel condensation reactions of various aldehydes and ketones with Z‐CH2‐Z′ type substrates (ethyl cyanoacetate and malononitrile) at 60 °C in mixed solvents (V2‐propanol:Vwater=2:1) demonstrated highly efficient catalytic activity. The synergistic effect between the acidic and basic sites of the Mg3Al‐PW12 composite proved to be crucial for the efficiency of the condensation reactions. Additionally

  多金属氧酸盐（POM）插层层状双氢氧化物（LDH）复合材料家族对于设计具有多种应用的功能性材料具有广阔的前景。众所周知，由于空间和几何限制，传统的离子交换方法很难将[PW 12 O 40 ] 3−（PW 12）的经典Keggin多金属氧酸盐（POM）插入层状双氢氧化物（LDHs）中。在本文中，镁这样的插层化合物0.73的Al 0.22（OH）2 [PW 12 ø 40 ] 0.04 ⋅0.98ħ 2 O（Mg的3通过采用自发絮凝方法已成功获得了Al-PW 12）。Mg 3 Al-PW 12已通过多种方法（XRD，SEM，TEM，XPS，EDX，XPS，FT-IR，NMR，BET）进行了全面表征。Mg 3 Al-PW 12的XRD图谱通常在（003）衍射峰附近没有观察到杂质相。中的Mg的后续应用3的Al-PW 12在各种醛和酮与Z-CH Knoevenagel缩合反应催化剂2 -Z'，在60