4-(4-甲氧基苯基)-2(3H)-噻唑酮腙 | 4871-25-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-2(3H)-噻唑酮腙
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-hydrazinothiazole
• 英文别名: 2-hydrazineyl-4-(4-methoxyphenyl)thiazole；N-<4-(4-Methoxy-phenyl)-thiazol-2-yl>-hydrazine；4-p-Methoxyphenyl-thiazolyl-2-hydrazin；4-(4'-Methoxyphenyl)-thiazol-2-yl-hydrazin；2-hydrazino-4-(4-methoxy-phenyl)-thiazole；[4-(4-Methoxy-phenyl)-thiazol-2-yl]-hydrazine；[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazine
• CAS: 4871-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD03308793
• 分子量: 221.283
• InChiKey: QBSBVOHLMZHINL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  408.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-2(3H)-噻唑酮腙 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 7-(4-methoxy-phenyl)-4,5-dihydro-2H-thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Heterocyclics. V. Synthesis of Thiazolotriazepines

  摘要：

  可能的精神安慰剂,桥头tiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazepines已通过与β-氯丙烯氯化合物2hydrazinothiazole的凝聚合物合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.2651
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-2(3H)-噻唑酮腙
  参考文献：
  名称：

  Mazzone; Pignatello; Panico, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 12, p. 902 - 910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel thiazole–pyrazolone hybrids as potent ACE inhibitors and their cardioprotective effect on isoproterenol‐induced myocardial infarction
  作者：Hongwen You、Xinyou Su、Guoying Su

  DOI：10.1002/ardp.202000140

  日期：2020.12

  A facile synthesis of a group of novel thiazole–pyrazolone hybrids and their investigation for angiotensin‐converting enzyme (ACE) inhibition are reported in this study. These compounds were synthesized using a well‐known approach, based on the condensation of ethyl acetoacetate with thiazolylhydrazines, and characterized by various spectroscopic and analytical techniques. The entire set of compounds

  本研究报告了一组新型噻唑-吡唑啉酮杂化物的简便合成及其对血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制的研究。这些化合物是使用众所周知的方法合成的，基于乙酰乙酸乙酯与噻唑基肼的缩合，并通过各种光谱和分析技术进行表征。整套化合物显示出对 ACE 的中等至优异的抑制活性。特别是，发现化合物 4i 是最有效的 ACE 抑制剂，并进一步研究了其对异丙肾上腺素 (ISO) 诱导的大鼠心肌梗塞 (MI) 的心脏保护作用。化合物 4i 改善了 Sprague Dawley 大鼠的心脏功能并预防了 ISO 诱导的心脏损伤。与 ISO 组相比，4i 组的氧化应激和促炎细胞因子水平也恢复到接近正常水平。在蛋白质印迹分析中，与 ISO 组相比，化合物 4i 通过下调裂解的 caspase-3 和 Bax 的表达以及 Bcl-2 的上调来阻止 MI 后的线粒体凋亡。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 1,3-Disubstituted Indeno[1,2-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Rajni Mohil、Devinder Kumar、Satbir Mor

  DOI：10.1002/jhet.1081

  日期：2014.1

  Synthesis of new 3‐alkyl indeno[1,2‐c]pyrazoles, possessing 4‐substituted thiazole moiety at position‐1 derived from 2‐acyl indane‐1,3‐diones, has been described. These compounds and their precursor were screened for their antibacterial (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli) and antifungal (Aspergillus niger, Candida albicans) activities.

  已经描述了新的3-烷基茚并[1,2- c ]吡唑的合成，该衍生物在2-位茚满-1,3-二酮衍生自位置1处具有4-取代的噻唑部分。筛选了这些化合物及其前体的抗菌活性（金 黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌）和抗真菌活性（黑曲霉，白色念珠菌）。
• 2,4- and 2,5-Disubstituted Arylthiazoles: Rapid Synthesis by C-H Coupling and Biological Evaluation
  作者：Lilia Lohrey、Takahiro N. Uehara、Satoshi Tani、Junichiro Yamaguchi、Hans-Ulrich Humpf、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/ejoc.201402129

  日期：2014.6

  bacteria is an urgent subject. Herein, we report a step-economical and diversity-oriented synthesis of a series of 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole and 2-arylidenehydrazinyl-5-arylthiazole analogues that utilizes C–H coupling methodologies. A library of 54 new congeners were synthesized and tested for their biological potential. Moreover, new knowledge regarding the structure–activity relationships (SARs)

  由对常见抗生素产生耐药性的细菌引起的危及生命的感染，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA)，已成为世界各地医院和其他地区的严重问题。因此，开发针对这些细菌的有效抗生素类别是一个紧迫的课题。在此，我们报告了一系列利用 C-H 偶联方法的 2-亚芳基肼基-4-芳基噻唑和 2-亚芳基肼基-5-芳基噻唑类似物的逐步经济和面向多样性的合成。合成了一个包含 54 个新同源物的文库，并测试了它们的生物学潜力。此外，还收集了有关这些杂二芳基化合物的构效关系 (SAR) 的新知识。
• One-pot multicomponent synthesis of novel 1-thiazolyl-5-coumarin-3-yl-pyrazole derivatives and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Ravibabu Velpula、Rajitha Deshineni、Rajitha Gali、Rajitha Bavantula

  DOI：10.1007/s11164-015-2114-2

  日期：2016.3

  A series of novel 1-thiazolyl-5-coumarin-3-yl-pyrazole derivatives (4a–l) were synthesized via one-pot multicomponent reaction of 5-substituted salicylaldehydes (1a–c), 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (2) and 2-hydrazinyl-4-arylthiazoles (3a–d) in acetonitrile using a catalytic amount of piperidine under reflux conditions. This multicomponent approach has advantages such as reduced reaction time and a high product yield percentage when compared with corresponding multistep approaches. All the synthesized compounds were evaluated for their cytotoxic activity against Hep G2 (hepatocellular liver carcinoma) and MCF-7 (breast cancer) cell lines and compared with the standard drug Doxorubicin. Among all the compounds, compounds 4d against Hep G2, 4k against MCF-7 and 4e against both Hep G2 & MCF-7 showed excellent cytotoxic activity.

  一系列新型1-噻唑基-5-香豆素-3-基吡唑衍生物（4a–l）通过在 reflux 条件下，使用少量的 Piperidine 催化剂，在乙腈中进行 5-取代水杨 aldehydes（1a–c）、4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮（2）和 2-肼基-4-芳基噻唑（3a–d）的单锅多组分反应合成而成。这种多组分的方法相比于相应的多步骤方法具有缩短反应时间和提高产率的优点。所有合成的化合物都评估了其对 Hep G2（肝细胞肝癌）和 MCF-7（乳腺癌）细胞系的细胞毒性活性，并与标准药物多柔比星进行了比较。在所有化合物中，化合物 4d 对 Hep G2、4k 对 MCF-7 和 4e 对 Hep G2 及 MCF-7 的细胞毒性活性表现出色。
• Synthesis and Antiinflammatory Activity of Some 1,4-Dihydro-3-methyl-1-(2-thiazolyl)pyrazolo[4,3-<i>c</i>][1,2]benzothiazine 5,5-Dioxides
  作者：Pawan K. Sharma、Shanti N. Sawhney

  DOI：10.1246/bcsj.66.3843

  日期：1993.12

  Condensation of 1,4-dihydro-3-methyl-1-thiocarbamoylpyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide with various phenacyl bromides, ethyl 3-aroyl-3-bromopropionates, and ethyl bromopyruvate afforded 1,4-dihydro-3-methyl-1-(2-thiazolyl)pyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine-5,5 dioxides, which were also prepared by an alternate route in order to confirm their structure, were tested for antiinflammatory activity

  1,4-二氢-3-甲基-1-硫代氨基甲酰基吡唑并[4,3-c][1,2]苯并噻嗪5,5-二氧化物与各种苯甲酰溴、3-芳酰基-3-溴丙酸乙酯和溴丙酮酸乙酯的缩合得到 1,4-dihydro-3-methyl-1-(2-thiazolyl)pyrazolo[4,3-c][1,2]benzothiazine-5,5 二氧化物，其也通过替代路线制备以确认通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验测试它们的结构的抗炎活性。这些化合物显示出中等至良好的活性。