1β-(5-ethylthiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose | 1026107-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-(5-ethylthiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
• CAS: 1026107-03-8
• 化学式: C₂₃H₄₄O₃SSi₂
• 分子量: 456.838
• InChiKey: KWLAJTOKZHTCJM-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl zinc chloride 、 1β-(5-bromothiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1β-(thiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose 、 1β-(5-ethylthiophen-2-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  模块化合成5-取代的噻吩-2-基C -2'-脱氧核糖核苷

  摘要：

  开发了一种新的制备5-取代的噻吩-2-基C-核苷的模块化方法。弗里德尔-克拉夫茨型2-溴噻吩与对甲苯甲酰基保护的甲基苷的C-糖苷化的2得到所需保护的1β-（5-溴噻吩-2-基）-1,2- dideoxyribofuranose 4A在60％以上。然后使关键中间体4a经历一系列钯催化的交叉偶联反应。与烷基有机金属的交叉偶联反应得到β-​​（5-烷基噻吩-2-基）-2-脱氧核糖核苷4和7产量中等，伴有减少的副产品。另一方面，与芳基斯坦酮的交叉偶联进展顺利，以高收率得到一系列β-（5-芳基噻吩-2-基）-2-脱氧核糖核苷4。NaMeOH在MeOH中对甲苯甲酰化核苷的脱保护，以及Et 3 N·3HF对甲硅烷基化的核苷的脱保护得到一系列游离的C-核苷6。或者，通过未保护的1β-（5-溴噻吩-2-基）-1，2-二脱氧核糖呋喃糖与硼酸的水相交叉偶联反应，一步制备其它类型的5-芳基噻吩C-核苷6。标题5-芳基噻吩C-核苷6

  DOI：

  10.1021/jo800177y