5-allenyl-2,3-dichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one | 178394-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allenyl-2,3-dichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 178394-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 249.094
• InChiKey: QDONAQIRLSKUSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allenyl-2,3-dichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dichloro-5-[(E)-2,3-diiodoprop-1-enyl]-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one 、 2,3-dichloro-5-[(Z)-2,3-diiodoprop-1-enyl]-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘与 5-allenyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one 及其衍生物亲电加成反应的立体选择性

  摘要：

  研究了 5-allenyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-l-one 及相关化合物与 I2 的反应。生成的 1,2-加合物在丙二烯片段的末端双键上具有 I2 的立体化学以复杂的方式取决于起始分子的环戊烯片段中的官能化特征。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000012374.85420.ba
• 作为产物：
  描述：

  5-allenyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one 在 chromium dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到5-allenyl-2,3-dichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铬 (II) 作为高选择性 (C(5)-脱氯剂，用于官能化 2,3,5-trichlorocyclopent-2-en-1-one)

  摘要：

  摘要(±)-2,3,5-Trichloro-4,4-ethylenedioxy-和(±)-5-allyl(allenyl)-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxycyclopent-2-en-1 -ones 在 CrCl2 的作用下进行区域选择性还原 C(5)-脱氯，得到相应的 2,3-二氯环戊烯酮。

  DOI：

  10.1007/bf02502954

文献信息

• Miftakhov, M. S.; Ivanova, N. A.; Yumagulova, S. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 11, p. 1470 - 1472
  作者：Miftakhov, M. S.、Ivanova, N. A.、Yumagulova, S. A.、Torosyan, S. A.、Vostrikov, N. S.

  DOI：——

  日期：——