methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-O-(pivaloyl)-α-D-glucopyranoside | 1610558-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-O-(pivaloyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: pivaloyl(-2)[TBDMS(-6)]a-Glc1Me；[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1610558-34-3
• 化学式: C₁₈H₃₆O₇Si
• 分子量: 392.565
• InChiKey: UTFYAYQTYYKCOK-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-O-(pivaloyl)-α-D-glucopyranoside 在 奎宁环 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium hydrogencarbonate 、 tetrabutylammonium 4-chlorobenzoate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原催化和氢原子转移从酰化吡喃糖苷合成酮脱氧糖

  摘要：

  光氧化还原催化剂、氢原子转移介质和氢键受体助催化剂的联合作用已被用于实现吡喃糖苷衍生酯向酮脱氧糖的转化。酰基的位置决定了脱氧位点，从而能够制备 2-脱氧和 4-脱氧酮糖衍生物。这些产品是生物活性次级代谢产物的稀有糖成分的有用前体。计算研究与自由基裂解酶机制一致，其中关键消除步骤通过自由基中间体中的 1,2-酰氧基迁移进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03050
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside 、 三甲基乙酰氯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到methyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-O-(pivaloyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的单糖识别和位点选择性转化

  摘要：

  我们证明了铜（II）催化的单糖酰化和甲苯磺酸化。以高收率和区域选择性获得了各种碳水化合物衍生物，包括吡喃葡萄糖苷和核呋喃糖苷。使用这种通用策略，可以通过选择配体来切换酰化位点。初步的机理研究支持将铜糖复合物亲核加到酰氯中是限制营业额的。

  DOI：

  10.1002/chem.201400133