酮洛芬D3 | 159490-55-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 法医和兽医标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 酮洛芬D3
• 中文别名: 酮洛芬-d3
• 英文名称: <2-2H3>ketoprofen
• 英文别名: 2-(3-benzoylphenyl)propanoic-3,3,3-d₃ acid；ketoprofen-d₃；Ketoprofen-d3；2-(3-benzoylphenyl)-3,3,3-trideuteriopropanoic acid
• CAS: 159490-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 257.262
• InChiKey: DKYWVDODHFEZIM-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S45
• 危险类别码：
  R25,R36/37/38
• WGK Germany：
  2,3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酮洛芬D3 在 manganese(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  前药大小和羰基接头对 l 型氨基酸转运蛋白 1 靶向细胞和脑摄取的影响

  摘要：

  l型氨基酸转运蛋白 1（LAT1，SLC7A5）将膳食氨基酸和氨基酸药物（例如l - DOPA）输入大脑，并在癌症代谢中发挥作用。尽管有大量关于 LAT1 靶向氨基酸药物偶联物（前药）的报道，但确定结构决定因素以增强底物活性一直具有挑战性。在这项工作中，我们研究了羰基在连接疏水部分（包括抗炎药酮洛芬）与l-酪氨酸和l-苯丙氨酸时的位置和方向。我们发现间羧基l-苯丙氨酸酯比相应的酰化l-苯丙氨酸酯具有更好的 LAT1 转运速率。-酪氨酸类似物。然而，随着疏水部分的大小增加，我们观察到 LAT1 转运速率降低，同时抑制效力增加。我们的结果对于设计靶向血脑屏障或癌细胞上的 LAT1 的氨基酸前药具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000824
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酰氯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 酮洛芬D3
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮硫化物光诱导β-二羰基化合物芳基化及其在甲基标记的2-芳基丙酸合成中的比较研究

  摘要：

  提出了一种通过光诱导分解芳基偶氮硫化物使β-二羰基衍生物（乙酰丙酮，乙酰乙酸甲酯和丙二酸二甲酯）芳基化的比较研究。所使用的芳基偶氮硫化物包含与酮洛芬或布洛芬有关的芳基部分，并且该反应按照Dell'Erba等人的报告的方法进行。（四面体，1991，47，333）。从所分析的芳基偶氮硫化物，仅那些带有与苯环连接的羰基的那些，即1和11，以令人满意的产率提供了相应的芳基化加合物。关于β-二羰基衍生物，在1的情况下乙酰丙酮的缩合。丙二酸二甲酯中11的结果最好。然而，对于2-芳基丙二酸酯衍生物的情况，芳基β-二羰基加合物的进一步甲基化显然是有利的。使用该合成策略方便地制备在C-2处的甲基标记的酮洛芬（23％的总产率，3-硝基二苯甲酮7步）和布洛芬（34％的总产率，4异丁酰苯8步）异位异构体也有报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85294-7

文献信息

• Tona Merce, Sanchez-Baeza Francisco, Messeguer Angel, Tetrahedron, 50 (1994) N 27, S 8117-8126
  作者：Tona Merce, Sanchez-Baeza Francisco, Messeguer Angel

  DOI：——

  日期：——