diethyl (3-benzoylphenyl)malonate | 75116-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3-benzoylphenyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(3-benzoylphenyl)malonate；Diethyl 2-(3-benzoylphenyl)propanedioate
• CAS: 75116-77-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: YGNJPTMPVHRJBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-benzoylphenyl)malonate 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  Ugo, Renato; Nardi, Paola; Psaro, Rinaldo, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 12, p. 511 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-benzoylphenyl)acetic acid 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl (3-benzoylphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Comisso, Giovanni; Mihalic, Mladen; Kajfez, Franjo, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 123 - 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Effects of Prodrug Size and a Carbonyl Linker on <scp>l</scp> ‐Type Amino Acid Transporter 1‐Targeted Cellular and Brain Uptake
  作者：Brooklynn Venteicher、Kasey Merklin、Huy X. Ngo、Huan‐Chieh Chien、Keino Hutchinson、Jerome Campbell、Hannah Way、Joseph Griffith、Cesar Alvarado、Surabhi Chandra、Evan Hill、Avner Schlessinger、Allen A. Thomas

  DOI：10.1002/cmdc.202000824

  日期：2021.3.3

  The l‐type amino acid transporter 1 (LAT1, SLC7A5) imports dietary amino acids and amino acid drugs (e. g., l‐DOPA) into the brain, and plays a role in cancer metabolism. Though there have been numerous reports of LAT1‐targeted amino acid‐drug conjugates (prodrugs), identifying the structural determinants to enhance substrate activity has been challenging. In this work, we investigated the position

  l型氨基酸转运蛋白 1（LAT1，SLC7A5）将膳食氨基酸和氨基酸药物（例如l - DOPA）输入大脑，并在癌症代谢中发挥作用。尽管有大量关于 LAT1 靶向氨基酸药物偶联物（前药）的报道，但确定结构决定因素以增强底物活性一直具有挑战性。在这项工作中，我们研究了羰基在连接疏水部分（包括抗炎药酮洛芬）与l-酪氨酸和l-苯丙氨酸时的位置和方向。我们发现间羧基l-苯丙氨酸酯比相应的酰化l-苯丙氨酸酯具有更好的 LAT1 转运速率。-酪氨酸类似物。然而，随着疏水部分的大小增加，我们观察到 LAT1 转运速率降低，同时抑制效力增加。我们的结果对于设计靶向血脑屏障或癌细胞上的 LAT1 的氨基酸前药具有重要意义。
• Geminal carboxylic acids and esters thereof, pharmaceutical formulations containing them useful in the treatment of bone dysmetabolism
  申请人：Dompé S.P.A.

  公开号：EP0792878A2

  公开（公告）日：1997-09-03

  Compounds of formula I: wherein Ra, Rb, Φ, B and R are as defined in the disclosure, have antagonistic activity on osteoclast hyper-reactivity.

  式 I.化合物 其中，Ra、Rb、Φ、B 和 R 如所公开的定义，对破骨细胞高反应性具有拮抗活性。
• US5908863A
  申请人：——

  公开号：US5908863A

  公开（公告）日：1999-06-01
• Comisso, Giovanni; Mihalic, Mladen; Kajfez, Franjo, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 123 - 128
  作者：Comisso, Giovanni、Mihalic, Mladen、Kajfez, Franjo、Sunjic, Vitomir、Snatzke, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Ugo, Renato; Nardi, Paola; Psaro, Rinaldo, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 12, p. 511 - 514
  作者：Ugo, Renato、Nardi, Paola、Psaro, Rinaldo、Roberto, Dominique

  DOI：——

  日期：——