Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-4-fluoro-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 100776-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-4-fluoro-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 100776-47-4
• 化学式: C₂₅H₃₅FO₁₆
• 分子量: 610.542
• InChiKey: OFMFCFXOBLBHJD-BQCBIFAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 、 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-galactopyranosyl bromide 在 氰化汞 、 mercury dibromide calcium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到methyl O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基O-（3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基O-（3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（3）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷甲基的缩合（4）得到在3′-位氟化的完全乙酰化的（1→6）-β-d-半乳糖二糖，将其脱乙酰化得到标题二糖。通过将4与2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（5）反应，将形成的甲基O-（2,3， 4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷得到甲基O-（ 2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷（14），与3缩合，和脱乙酰。甲基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-氯乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-O-（2,3，通过将二糖14与溴化物5缩合而获得的4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85128-4