(2R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxymethoxy)hexanal | 1275024-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxymethoxy)hexanal
• CAS: 1275024-35-5
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: MEEVQAISFUQJDL-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxymethoxy)hexanal 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到(4R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)oct-2-enal
  参考文献：
  名称：

  甾烷内酯E的立体选择性全合成

  摘要：

  从容易获得的4-戊烯-1-醇中描述了10元大环内酯类的第一个全合成内酯。合成策略涉及Jacobson的动力学拆分，Sharpless环氧化，Stille–Gennari和Yamaguchi内酯化等关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.072
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(methoxymethoxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  甾烷内酯E的立体选择性全合成

  摘要：

  从容易获得的4-戊烯-1-醇中描述了10元大环内酯类的第一个全合成内酯。合成策略涉及Jacobson的动力学拆分，Sharpless环氧化，Stille–Gennari和Yamaguchi内酯化等关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.072