1-cinnamoyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 1057962-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cinnamoyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: cinnamoyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one；1-(3-Phenylprop-2-enoyl)-2,3-dihydropyridin-6-one
• CAS: 1057962-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: FCYQRKMNQAQDKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-cinnamoyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效醛糖还原酶抑制剂 (ARI) 的新 piplartine 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们致力于从天然来源开发抗糖尿病药物的继续努力，从胡椒中分离出了哌拉汀，并发现它可以抑制重组人 ALR2，IC 50为 160 μM。为了提高功效，通过修饰这种天然产物先导物的苯乙烯基/芳香族和杂环官能团，合成了一系列类似物。对所有衍生物的ALR2抑制活性进行了测试，结果表明，哌拉汀与吲哚衍生物迈克尔加成制备的加合物3c 、 3e和2j表现出有效的ARI活性，而其他化合物则表现出不同程度的抑制作用。这些活性化合物还能够防止山梨醇在人红细胞中积聚。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.014

文献信息

• Compounds, Compositions, and Methods for Cancer Therapy
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20140024639A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Compounds including various oligomers of piperlongumine and/or piperlongumine analogues as well as certain piperlongumine analogues that exhibit improved toxicity to cancer cells are disclosed. Also provided are compositions that comprise the compounds, methods of making compositions comprising the compounds, methods of making the compounds, and the use of compounds in methods for treating cancer.

  本文披露了包括各种辣椒酸丁酯的寡聚体和/或辣椒酸丁酯类似物以及表现出对癌细胞有改进毒性的某些辣椒酸丁酯类似物的化合物。还提供了包括这些化合物的组合物、制备包括这些化合物的组合物的方法、制备这些化合物的方法，以及在治疗癌症方法中使用这些化合物的用途。
• 一种荜茇酰胺类衍生物作为TRPV3活性抑制剂的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN115737642A

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明属于化学医药及TRPV3活性抑制技术领域，具体涉及一种荜茇酰胺类衍生物作为TRPV3活性抑制剂的应用。本发明提供的荜茇酰胺类衍生物具有良好的TRPV3抑制活性，可以制备用于治疗与TRPV3离子通道活性增强相关疾病的药物。因此，本发明提供的TRPV3抑制剂对科研和临床研究均有巨大的价值。
• Identification and optimization of piperlongumine analogues as potential antioxidant and anti-inflammatory agents via activation of Nrf2
  作者：Limei Ji、Lailiang Qu、Cheng Wang、Wan Peng、Shang Li、Huali Yang、Heng Luo、Fucheng Yin、Dehua Lu、Xingchen Liu、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112965

  日期：2021.1
• US9108923B2
  申请人：——

  公开号：US9108923B2

  公开（公告）日：2015-08-18