(E)-3-phenyl-1-thiomorpholin-4-yl-propen-1-one | 263858-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-thiomorpholin-4-yl-propen-1-one
• 英文别名: 4-cinnamoylthiomorpholine；(E)-3-phenyl-1-thiomorpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 263858-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• 分子量: 233.334
• InChiKey: ZGNFZDOKUFBGBN-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-thiomorpholin-4-yl-propen-1-one 950.0~1000.0 ℃ 、0.2 Pa 条件下， 生成 8-phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]thiazin-6-one 、 8-phenyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]thiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation at very high temperature. Thermal transformations of N-alkyl and N, N-dialkyl amides of α,β-unsaturated acids into mono- and bicyclic heterocycles under FVT conditions

  摘要：

  Cyclisations of N-alkyl and N,N-dialkyl cinnamic amides to the corresponding pyrrolidin-2-ones under the conditions of flash vacuum thermolysis (FVT), are described. It was found that these reactions proceed at 950-1000 degrees C affording in various yields the mixtures of isomeric mono and bicyclic gamma-lactams, which were separated chromatographically and analysed by means of NMR spectroscopy. Two alternative mechanisms for the title process are proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.011
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-3-phenyl-1-thiomorpholin-4-yl-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有降血脂和抗氧化活性的硫代吗啉衍生物

  摘要：

  合成了许多结构上类似于一些具有抗氧化和降胆固醇活性的取代的吗啉的硫代吗啉衍生物。新化合物包含抗氧化部分作为硫代吗啉 N 取代基。发现这些衍生物抑制亚铁/抗坏血酸诱导的微粒体膜脂质脂质过氧化，IC5​​0 值低至 7.5 µM。此外，这些化合物表现出降低胆固醇和降低血脂的作用。活性最强的化合物 (5) 在 56 mmol/kg 时使 Triton WR-1339 诱导的高脂血症大鼠血浆中的甘油三酯、总胆固醇和低密度脂蛋白水平分别降低 80%、78% 和 76%。 ip）。它们还可以作为角鲨烯合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500147

文献信息

• ASINGER F.; SAUS A.; HARTIG J.; RASCHE P.; WILMS E., MONATSH. CHEM., 1979, 110, NO 4, 767-789
  作者：ASINGER F.、 SAUS A.、 HARTIG J.、 RASCHE P.、 WILMS E.

  DOI：——

  日期：——