(E)-1-(4-nitrophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-en-1-one | 1380297-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-nitrophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-4,4,4-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 1380297-42-6
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 321.256
• InChiKey: XBTPLAJMHCXLAE-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-nitrophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-en-1-one 在 碘 、 diethylzinc 、 碳酸氢钠 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-iodo-6-(naphthalen-2-yl)-2,4-diphenyl-4-(trifluoromethyl)-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-β-三氟甲基烯酮的催化对映选择性共轭烷基化反应，构建炔丙基全碳四元立体异构中心

  摘要：

  β-芳基-β-三氟甲基烯酮的对映选择性共轭烷基化反应是在3,3'-双（全氟苯基）BINOL作为手性配体的情况下，使用末端炔烃和二乙基锌进行的，得到带有三氟甲基化炔丙基季铵盐的相应酮具有良好对映选择性的立体中心。带有与羰基相连的大体积2-萘基的烯酮提供最佳的对映选择性。所得产物的碘环化形成4 H-吡喃已证明了其合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01494
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到(E)-1-(4-nitrophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-芳基-β-三氟甲基烯酮的催化对映选择性共轭烷基化反应，构建炔丙基全碳四元立体异构中心

  摘要：

  β-芳基-β-三氟甲基烯酮的对映选择性共轭烷基化反应是在3,3'-双（全氟苯基）BINOL作为手性配体的情况下，使用末端炔烃和二乙基锌进行的，得到带有三氟甲基化炔丙基季铵盐的相应酮具有良好对映选择性的立体中心。带有与羰基相连的大体积2-萘基的烯酮提供最佳的对映选择性。所得产物的碘环化形成4 H-吡喃已证明了其合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01494

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Trifluoromethyl-substituted Diarylpyrrolines: Enantioselective Conjugate Cyanation of β-Aryl-β-trifluoromethyl-disubstituted Enones
  作者：Hiroyuki Kawai、Satoshi Okusu、Etsuko Tokunaga、Hiroyasu Sato、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201201278

  日期：2012.5.14

  Ether way: The cinchona‐alkaloid‐catalyzed title reaction was achieved in high yields with high to excellent ee values for the first time, and affords key intermediates for the biologically important 2 having a trifluoromethylated all‐carbon quaternary chiral center. Ether‐type catalysts (1) are more efficient in this transformation than the conventional hydroxy analogues.

  醚方式：金鸡纳生物碱催化的标题反应首次以高收率实现，具有高至极好的ee 值，并为具有三氟甲基化全碳四元手性中心的生物学上重要的2提供了关键中间体。醚类催化剂（1）在转化中比常规的羟基类似物更有效。
• Catalytic Enantioselective Conjugate Alkynylation of β-Aryl-β-trifluoromethyl Enones Constructing Propargylic All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Amparo Sanz-Marco、Gonzalo Blay、Carlos Vila、José R. Pedro

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01494

  日期：2016.8.5

  The enantioselective conjugate alkynylation of β-aryl-β-trifluoromethyl enones has been carried out using terminal alkynes and diethylzinc in the presence of 3,3′-bis(perfluorophenyl)BINOL as the chiral ligand to give the corresponding ketones bearing a trifluoromethylated propargylic quaternary stereocenter with fair to good enantioselectivities. Enones bearing a bulky 2-naphthyl attached to the carbonyl

  β-芳基-β-三氟甲基烯酮的对映选择性共轭烷基化反应是在3,3'-双（全氟苯基）BINOL作为手性配体的情况下，使用末端炔烃和二乙基锌进行的，得到带有三氟甲基化炔丙基季铵盐的相应酮具有良好对映选择性的立体中心。带有与羰基相连的大体积2-萘基的烯酮提供最佳的对映选择性。所得产物的碘环化形成4 H-吡喃已证明了其合成的适用性。