4-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3-噻唑-2-胺 | 91069-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3-噻唑-2-胺
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2-aminothiazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-5-phenylthiazol-2-amine；2-amino-4-p-methoxyphenyl-5-phenylthiazole；2-Thiazolamine, 4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-；4-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 91069-96-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: FVNGQVLEXLACMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  451.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3-噻唑-2-胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-3-(4'-(4-methoxyphenyl)-5'-phenylthiazol-2-yl)-4-thiazolidone
  参考文献：
  名称：

  Dash, B.; Patra, M.; Mohapatra, P. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 6, p. 460 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 氯化亚砜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3-噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Thiazole Compounds and Uses Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种式（I）的化合物，或其异构体，药学上可接受的盐和溶剂化物；本发明进一步涉及一种药物组合物，该药物组合物包括式（I）的化合物，或其异构体，药学上可接受的盐或溶剂化物，以及药学上可接受的载体、赋形剂或稀释剂；本发明进一步涉及使用式（I）的化合物，或其异构体，药学上可接受的盐或溶剂化物，用于抗凋亡、预防或治疗与凋亡相关的疾病或症状，特别是用于保护心肌细胞，以及预防或治疗与心肌细胞凋亡相关的疾病或症状。

  公开号：

  US20150119430A1

文献信息

• Synthesis of 5-Phenylthiazolamines by Using Thiourea as an α-Bromination Shuttle
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201601410

  日期：2017.1.18

  A straightforward synthesis of 5-phenylthiazolamines via coupling of thiourea with phenylacetones, phenylacetophenones and β-tetralone has been developed. Thiourea acts as a substrate and an -bromination shuttle, transferring Br from the brominating reagent, CBrCl3, to the β-carbon of the carbonyl moiety before triggerring a series of steps to form the final product. Isolated yields of 80 to 95

  通过硫脲与苯基丙酮、苯基苯乙酮和 β-四氢萘酮的偶联，直接合成了 5-苯基噻唑胺。硫脲作为底物和 α-溴化穿梭，在触发一系列步骤形成最终产物之前，将 Br 从溴化试剂 CBrCl3 转移到羰基部分的 αβ-碳。获得了 80% 至 95% 的分离产率。该协议的主要特点包括最少使用试剂（底物、CBrCl3 和 CsHCO3 作为碱）、温和条件下的反应时间短（80 °C 下 2-3 小时）以及易于放大到克级数量。
• Thiazole Compounds and Uses Thereof
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：US20150119430A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The present invention relates to a compound of Formula (I), or an isomer, pharmaceutically acceptable salt and solvate thereof; the present invention further relates to a pharmaceutical composition, which comprises the compound of Formula (I), or isomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, excipient or diluents; the present invention further relates to the use of the compound of Formula (I), or isomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, for anti-apoptosis, prophylaxis or treatment of a disease or symptom associated with apoptosis, especially for protecting myocardial cells, and prophylaxis or treatment of a disease or symptom associated with cardiomyocyte apoptosis.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，或其异构体，药学上可接受的盐和溶剂化物；本发明进一步涉及一种药物组合物，该药物组合物包括式（I）的化合物，或其异构体，药学上可接受的盐或溶剂化物，以及药学上可接受的载体、赋形剂或稀释剂；本发明进一步涉及使用式（I）的化合物，或其异构体，药学上可接受的盐或溶剂化物，用于抗凋亡、预防或治疗与凋亡相关的疾病或症状，特别是用于保护心肌细胞，以及预防或治疗与心肌细胞凋亡相关的疾病或症状。
• DASH, B.;PATRA, M.;MOHAPATRA, P. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1985, 62, N 6, 460-464
  作者：DASH, B.、PATRA, M.、MOHAPATRA, P. K.

  DOI：——

  日期：——
• KULKARNI, R. A.;THAKER, S. R., J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N 6, C. 432-434
  作者：KULKARNI, R. A.、THAKER, S. R.

  DOI：——

  日期：——
• US9139543B2
  申请人：——

  公开号：US9139543B2

  公开（公告）日：2015-09-22