1-[[3-(4-methoxyphenyl)-5-isoxazolyl]methyl]-1H-1,2,3-benzotriazole | 305860-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-[[3-(4-methoxyphenyl)-5-isoxazolyl]methyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 5-(Benzotriazol-1-ylmethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 305860-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 306.324
• InChiKey: BFRLPDQULTXPSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[3-(4-methoxyphenyl)-5-isoxazolyl]methyl]-1H-1,2,3-benzotriazole 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5[(E)-2-phenylethenyl]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过1-炔丙基-和1-烯丙基苯并三唑的1,3-偶极环加成反应有效合成3,5-官能化的异恶唑和异恶唑啉

  摘要：

  通过以下方法高产率地制备了3-芳基-5-（苯并三唑-1-基甲基）-10a-f和3-对甲氧基苯基-5-（α-苯并三唑-1-基-α-乙氧基甲基）-异恶唑（13） 1-炔丙基-苯并三唑（5）和（α-乙氧基炔丙基）苯并三唑（8）的1，3-偶极环加成分别与亚硝酸盐氧化物3a-f（由苯并氧肟基氯化物2a-f原位制备）。通过顺序锂化并与醛，烷基卤化物和迈克尔受体反应，进一步精制了苯并三唑-1-基甲基部分。使用1-烯丙基苯并三唑（6）和1-（α-乙氧基烯丙基）苯并三唑（7）的相似的1，3-环加成以优异的产率得到3，5-取代的异恶唑啉11b，f和12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370616
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 1-[[3-(4-methoxyphenyl)-5-isoxazolyl]methyl]-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过1-炔丙基-和1-烯丙基苯并三唑的1,3-偶极环加成反应有效合成3,5-官能化的异恶唑和异恶唑啉

  摘要：

  通过以下方法高产率地制备了3-芳基-5-（苯并三唑-1-基甲基）-10a-f和3-对甲氧基苯基-5-（α-苯并三唑-1-基-α-乙氧基甲基）-异恶唑（13） 1-炔丙基-苯并三唑（5）和（α-乙氧基炔丙基）苯并三唑（8）的1，3-偶极环加成分别与亚硝酸盐氧化物3a-f（由苯并氧肟基氯化物2a-f原位制备）。通过顺序锂化并与醛，烷基卤化物和迈克尔受体反应，进一步精制了苯并三唑-1-基甲基部分。使用1-烯丙基苯并三唑（6）和1-（α-乙氧基烯丙基）苯并三唑（7）的相似的1，3-环加成以优异的产率得到3，5-取代的异恶唑啉11b，f和12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370616

文献信息

• Efficient synthesis of 3,5-functionalized isoxazoles and isoxazolines<i>via</i>1,3-dipolar cycloaddition reactions of 1-propargyl- and 1-allylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Martin A. C. Button、Sergey N. Denisenko

  DOI：10.1002/jhet.5570370616

  日期：2000.11

  3-Aryl-5-(benzotriazol-1-ylmethyl)- 10a-f and 3-p-methoxyphenyl-5-(α-benzotriazol-1-yl-α-ethoxymethyl)-isoxazole (13) were prepared in high yields by 1,3-dipolar cycloadditions of 1-propargyl-benzotriazole (5) and (α-ethoxypropargyl)benzotriazole (8), respectively, with nitrite oxides 3a-f (prepared in situ from benzohydroximoyl chlorides 2a-f). The benzotriazol-1-ylmethyl moiety was further elaborated

  通过以下方法高产率地制备了3-芳基-5-（苯并三唑-1-基甲基）-10a-f和3-对甲氧基苯基-5-（α-苯并三唑-1-基-α-乙氧基甲基）-异恶唑（13） 1-炔丙基-苯并三唑（5）和（α-乙氧基炔丙基）苯并三唑（8）的1，3-偶极环加成分别与亚硝酸盐氧化物3a-f（由苯并氧肟基氯化物2a-f原位制备）。通过顺序锂化并与醛，烷基卤化物和迈克尔受体反应，进一步精制了苯并三唑-1-基甲基部分。使用1-烯丙基苯并三唑（6）和1-（α-乙氧基烯丙基）苯并三唑（7）的相似的1，3-环加成以优异的产率得到3，5-取代的异恶唑啉11b，f和12。