methyl (E)-3-ethenyl-2-(methoxycarbonylamino)-5-phenylpent-4-enoate | 126369-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-ethenyl-2-(methoxycarbonylamino)-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 126369-62-8；126369-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: UZXCYWYUOBXMSR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基羰基-2-甲氧基-DL-甘氨酸甲酯 、 (3E)-4-phenyl-1-trimethylsilyl-1,3-butadiene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到methyl (E)-3-ethenyl-2-(methoxycarbonylamino)-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基硅烷和缩水甘油基阳离子等价物合成γ，δ-不饱和α-氨基酸

  摘要：

  描述了由不同的烯丙基硅烷和缩水甘油基阳离子当量6和7的偶联合成一系列的γ，δ-不饱和的N-保护的α-氨基酸甲基酯。BF 3 ·OEt 2诱导与甲氧基甘氨酸衍生物6的反应。在氯甘氨酸衍生物7的情况下，将SnCl 4用作路易斯酸。反应是完全区域选择性的，但显示出低的立体选择性。在两种情况下描述了反应产物向未保护的α-氨基酸的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89098-0

文献信息

• MOOIWEER, HENDRIK H.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N4, C. 4627-4636
  作者：MOOIWEER, HENDRIK H.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of γ,δ,-unsaturated α-amino acids from allylsilanes and glycidyl cation equivalents
  作者：Hendrik H. Mooiweer、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89098-0

  日期：——

  The synthesis of a series of γ,δ-unsaturated N-protected α-amino acid methyl esters from the coupling of different allylsilanes and glycidyl cation equivalents 6 and 7 is described. Reactions with methoxyglycine derivative 6 are induced with BF3·OEt2; in the case of chloroglycine derivative 7 SnCl4 is used as Lewis acid. Reactions are fully regioselective, but show low stereoselectivity. The conversion

  描述了由不同的烯丙基硅烷和缩水甘油基阳离子当量6和7的偶联合成一系列的γ，δ-不饱和的N-保护的α-氨基酸甲基酯。BF 3 ·OEt 2诱导与甲氧基甘氨酸衍生物6的反应。在氯甘氨酸衍生物7的情况下，将SnCl 4用作路易斯酸。反应是完全区域选择性的，但显示出低的立体选择性。在两种情况下描述了反应产物向未保护的α-氨基酸的转化。