methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-α-D-galacto-oct-6-enopyranoside | 124780-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-α-D-galacto-oct-6-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[(E)-prop-1-enyl]oxan-3-ol
• CAS: 124780-66-1
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: YOIZAIKESMFGEB-NXWFFAQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-α-D-galacto-oct-6-enopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Benzoic acid (1R,2S)-1-((2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-bromo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Synthesis of Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin

  摘要：

  据报道，合成抗生素林可霉素衍生部分林可胺的方法多种多样。最初的方法是在分子内将一个氮原子（三氯乙酰亚氨酸、三氯乙酰氨基甲酸酯、氨基甲酸酯、2-氨基-2-苯基乙酸酯）连接到 6,7-脱水辛糖苷的 C6 的 O4 上。后来的方法（虽然更直接，但基本上也不成功）包括由 Sharpless 钛（IV）介导的合适的 6,7-anhydrooctose 的亲核开路，以及合适的辛烯糖的 Sharpless 氧化和叠氮化。为了帮助阐明这项工作中遇到的几种化合物的结构，报告了甲基 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-ctopyranoside 、甲基 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-gluco-ctopyranoside 和 7-azido-7-deoxy-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-L-赤式-D-半乳糖苷。

  DOI：

  10.1071/ch9901657
• 作为产物：
  描述：

  ethyl uronate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二异丁基氢化铝 、 二氯亚甲基二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-α-D-galacto-oct-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Octenoses as Potential Precursors to Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin

  摘要：

  甲基(E)-2,3-二-O-苄基-6,7,8-三脱氧-α-D-半乳糖-辛-6-烯吡喃糖苷是一种潜在的林可胺前体，已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷和甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中制备出来，后者序列中 C4 所需的反转是通过传统的氧化还原法实现的。此外，(E)-6,7-二脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖和(E)-和(Z)-6,7,8-三脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖也是由 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖制备的。

  DOI：

  10.1071/ch9901643

文献信息

• Stereocontrolled lincomycin synthesis
  作者：Spencer Knapp、Paivi J. Kukkola

  DOI：10.1021/jo00292a044

  日期：1990.3
• KNAPP, SPENCER;KUKKOLA, PAIVI J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1632-1636
  作者：KNAPP, SPENCER、KUKKOLA, PAIVI J.

  DOI：——

  日期：——
• STICK, ROBERT V.;TILBROOK, D. MATTHEW G., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1643-1655
  作者：STICK, ROBERT V.、TILBROOK, D. MATTHEW G.

  DOI：——

  日期：——
• ENGELHARDT, LUTZ M.;SKELTON, BRIAN W.;STICK, ROBERT V.;TILBROOK, D. MATTH+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1657-1680
  作者：ENGELHARDT, LUTZ M.、SKELTON, BRIAN W.、STICK, ROBERT V.、TILBROOK, D. MATTH+

  DOI：——

  日期：——