Benzoic acid (2R,3S,4S,5S)-5-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-azido-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 133776-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,4S,5S)-5-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-azido-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 133776-21-3
• 化学式: C₁₉H₁₇FN₈O₅
• 分子量: 456.393
• InChiKey: XNCYCTCIBFXVBW-ZFRZLUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  176.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,4S,5S)-5-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-azido-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以40 mg的产率得到9-(2-azido-3-fluoro-2,3-dideoxy-α-D-ribofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-3-fluoro-3-deoxy-β-D-arabino-furanoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 TMSOTf 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4S,5S)-5-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-azido-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然杂环碱基的3'-脱氧-3'-氟-和2'-叠氮基3'-氟-2'，3'-二脱氧-D-呋喃呋喃糖苷的合成及其抗病毒和细胞抑制特性。

  摘要：

  已使用通用碳水化合物前体合成了一系列天然杂环碱的3'-脱氧3'-氟和2'-叠氮基2'，3'-二脱氧3'-氟-D-呋喃核糖苷，即1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-D-呋喃核糖和甲基2-叠氮基-5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-3-氟-β-D-核呋喃糖苷。分别针对多种肿瘤细胞系和DNA / RNA病毒评估了该化合物的细胞抑制活性和抗病毒活性。从细胞抑制活性和抗病毒活性的观点来看，作为最活性的化合物出现了3'-脱氧-3'-氟腺苷。它以0.2-2微克/ mL的浓度抑制某些肿瘤细胞系（例如鼠白血病L1210和人T淋巴细胞MT-4）的增殖，

  DOI：

  10.1021/jm00111a040