2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanol | 4156-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-pyrrol-2-yl-ethanol；2,2,2-Trifluor-1-phenyl-1-(2-pyrrolyl)-ethanol
• CAS: 4156-00-7
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO
• 分子量: 241.213
• InChiKey: AFRUUCVKSGGORC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  93-97 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 zirconium(IV) tert-butoxide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Zirconium-Catalyzed Friedel−Crafts Alkylation of Pyrrole with Trifluoromethyl Ketones

  摘要：

  The first catalytic enantioselective Friedel-Crafts alkylation of pyrrole with 2,2,2-trifluoroacetophenones to give pyrroles with a trifluoromethyl-substituted tertiary alcohol moiety bearing a quaternary stereogenic center is described. The reaction is achieved in the presence of a 3,3'dibromo-BINOL-Zr(IV) complex to give the expected products with high yields (up to 98%) and good enantioselectivities (up to 93% ee). The absolute stereochemistry of the products has been determined by chemical correlation.

  DOI：

  10.1021/ol802509m
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 1-甲基-3-苯基哌嗪 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 2,2,2-trifluoro-1-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethanol 、 二氢吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-Methyl-1-(2-methylphenyl)-2-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Cu 催化的 C-N 偶联与空间位阻伙伴

  摘要：

  铜是一种地球储量丰富的金属，已重新成为多功能 Pd 催化的 C-N 偶联的可行替代品。然而，偶联位阻反应伙伴仍然具有挑战性。在此，我们公开了吡咯醇配体的发现和开发，以促进邻位取代的芳基碘化物与空间位阻胺的偶联。该配体是通过文库筛选方法发现的，突出了挖掘富含杂原子的药物文库以寻找有用的配体基序的价值。进一步评估表明，该配体在这些具有挑战性的转化中具有独特的有效性。该反应能够偶联空间位阻伯胺和仲胺、苯胺和具有广泛官能团耐受性的酰胺。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02965

文献信息

• Enantioselective Zirconium-Catalyzed Friedel−Crafts Alkylation of Pyrrole with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alicia Monleón、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/ol802509m

  日期：2009.1.15

  The first catalytic enantioselective Friedel-Crafts alkylation of pyrrole with 2,2,2-trifluoroacetophenones to give pyrroles with a trifluoromethyl-substituted tertiary alcohol moiety bearing a quaternary stereogenic center is described. The reaction is achieved in the presence of a 3,3'dibromo-BINOL-Zr(IV) complex to give the expected products with high yields (up to 98%) and good enantioselectivities (up to 93% ee). The absolute stereochemistry of the products has been determined by chemical correlation.