rac-methyl (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-4b,8,8,10a-tetramethyldodecahydro-1H-spiro[phenanthrene-2,2'-[1,3]dioxolane]-1-carboxylate | 117638-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-methyl (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-4b,8,8,10a-tetramethyldodecahydro-1H-spiro[phenanthrene-2,2'-[1,3]dioxolane]-1-carboxylate
• CAS: 117638-06-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄
• 分子量: 364.525
• InChiKey: AEPABGNCLLAJSE-COPBIKPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-4b,8,8,10a-tetramethyldodecahydro-1H-spiro[phenanthrene-2,2'-[1,3]dioxolane]-1-carboxylate 在 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,4aS,4bR,8aR,10aS)-4b,8,8,10a-tetramethyl-2-oxo-tetradecahydro-phenanthren-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-tricyclohexaprenol, a possible forerunner of sterols in the evolution of biomembranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96875-8
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6E,10E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7,11,15-trimethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraenoic acid methyl ester 生成 {2-[2-((4aS,8aS)-2,5,5,8a-Tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-[1,3]dioxolan-2-yl}-acetic acid methyl ester 、 rac-methyl (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-4b,8,8,10a-tetramethyldodecahydro-1H-spiro[phenanthrene-2,2'-[1,3]dioxolane]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-tricyclohexaprenol, a possible forerunner of sterols in the evolution of biomembranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96875-8