ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 73098-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: ethyl-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside)；Aethyl-(tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosid)；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 73098-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₀
• 分子量: 376.361
• InChiKey: XXSHCJSIEFYOFQ-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,4,6-三邻苄基半乳醛 、 乙酸酐 在 双氧水 、 吡啶 作用下， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异丙醇钛（IV）或Venturello的磷钨酸盐络合物催化的二醇串联环氧-醇解或环氧-水解

  摘要：

  Venturello的磷钨酸盐络合物和异丙醇钛（IV）[Ti（O- i- Pr）4 ]已成功用作使用过氧化氢[H 2 O 2 ]的环氧乙烷缩合醇解的催化剂。反应底物包括各种受保护的糖基，不同的醇用作溶剂。钛（O- i- Pr）4仅在甲醇作为溶剂中有效，但以高收率和高选择性得到甲基糖苷。事实证明，Ventrollo复合物是一种用途广泛且高效的催化剂。除了在醇类溶剂中进行环氧化-醇解以外，它还显示了在双相条件下的活性，以允许长链醇的糖基化，并且在苄基化的葡糖的立体选择性二羟基化中非常有效。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800079

文献信息

• Levene; Sobotka, Journal of Biological Chemistry, 1926, vol. 67, p. 771,775
  作者：Levene、Sobotka

  DOI：——

  日期：——