5-methoxy-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 133632-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5-methoxy-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 5-Methoxybenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 133632-67-4
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: LWDPQKHXWLFIKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到5-羟基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性呋喃萘醌的合成：地丹单酮和2-乙基呋喃萘醌的区域特异性合成

  摘要：

  Diodantunezone首先从马Lan丹（马鞭草科）中分离出来，最初分配为8-hydroxy-4,9-dihydronaphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione 1a，但后来将其结构修改为5-hydroxy-4 ，9-二氢萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮2a。描述了地丹单酮2a及其甲基醚5-甲氧基-4,9-二氢萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮2b的区域特异性合成。还描述了两个2-乙基呋喃萘醌14a和14b的制备。已显示所有四个醌对三种细胞系均具有细胞毒活性（1.3–17.4μmoldm -3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00030-6
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基胡桃醌 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 5-methoxy-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  来自两种马缨丹属植物的呋喃萘醌

  摘要：

  摘要 二丹曲酮的结构由8-羟基萘[2,3-b]呋喃-4,9-醌修改为5-羟基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-醌。它和 8-羟基异构体，isodiodantunezone，都存在于马缨丹（Lantana achyrantifolia）和 L. camara 中。后者还包含 6- 和 7- 甲氧基二丹曲酮、6- 和 7- 甲氧基异二丹曲酮以及 6- 和 7- 甲氧基萘并 [2,3-b] 呋喃-4,9-醌。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85284-7

文献信息

• Synthesis of C-2 Unsubstituted Furanonaphthoquinones
  作者：Sérgia M. Starling、Délio S. Raslan、Alaíde B.de Oliveira、C. L. Zani

  DOI：10.1080/00397919808004903

  日期：1998.10

  Four C-2 unsubstituted naphtho[2,3-b]furan-4,9-quinones were prepared via the corresponding phthalides obtained by directed ortho-metalation-based route.
• Synthesis of cytotoxic furonaphthoquinones: Regiospecific synthesis of diodantunezone and 2-ethylfuronaphthoquinones
  作者：Philip J Perry、Vasilios H Pavlidis、John A Hadfield

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00030-6

  日期：1997.3

  achyrantifolia (Verbenaceae) and originally assigned as 8-hydroxy-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 1a but its structure was later revised to 5-hydroxy-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 2a. The regiospecific synthesis of diodantunezone 2a and its methyl ether, 5-methoxy-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 2b, is described. The preparation of two 2-ethylfuronaphthoquinones 14a and 14b

  Diodantunezone首先从马Lan丹（马鞭草科）中分离出来，最初分配为8-hydroxy-4,9-dihydronaphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione 1a，但后来将其结构修改为5-hydroxy-4 ，9-二氢萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮2a。描述了地丹单酮2a及其甲基醚5-甲氧基-4,9-二氢萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮2b的区域特异性合成。还描述了两个2-乙基呋喃萘醌14a和14b的制备。已显示所有四个醌对三种细胞系均具有细胞毒活性（1.3–17.4μmoldm -3）。
• Furanonaphthoquinones from two Lantana species
  作者：Chitrananda Abeygunawardena、Vijaya Kumar、David S. Marshall、Ronald H. Thomson、D.B.Mahinda Wickramaratne

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85284-7

  日期：1991.1

  Abstract The structure of diodantunezone has been revised from 8- to 5-hydroxynaphtho[2,3- b ]furan-4,9-quinone. Both it and the 8-hydroxy isomer, isodiodantunezone, are present in Lantana achyrantifolia and L. camara . The latter also contains 6- and 7-methoxydiodantunezone, 6-and 7-methoxyisodiodantunezone, and 6- and 7-methoxynaphtho[2,3- b ]furan-4,9-quinones.

  摘要 二丹曲酮的结构由8-羟基萘[2,3-b]呋喃-4,9-醌修改为5-羟基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-醌。它和 8-羟基异构体，isodiodantunezone，都存在于马缨丹（Lantana achyrantifolia）和 L. camara 中。后者还包含 6- 和 7- 甲氧基二丹曲酮、6- 和 7- 甲氧基异二丹曲酮以及 6- 和 7- 甲氧基萘并 [2,3-b] 呋喃-4,9-醌。