5-羟基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮 | 88497-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 5-羟基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮
• 英文名称: 5-hydroxynaphtho<2,3-b>furan-4,9-quinone
• 英文别名: diodantunezone；Naphtho(2,3-b)furan-4,9-dione, 5-hydroxy-；5-hydroxybenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 88497-92-1
• 化学式: C₁₂H₆O₄
• 分子量: 214.177
• InChiKey: IXMPDWSXRSNDPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  400.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮 、 8-Hydroxybenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-methoxy-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  来自两种马缨丹属植物的呋喃萘醌

  摘要：

  摘要 二丹曲酮的结构由8-羟基萘[2,3-b]呋喃-4,9-醌修改为5-羟基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-醌。它和 8-羟基异构体，isodiodantunezone，都存在于马缨丹（Lantana achyrantifolia）和 L. camara 中。后者还包含 6- 和 7- 甲氧基二丹曲酮、6- 和 7- 甲氧基异二丹曲酮以及 6- 和 7- 甲氧基萘并 [2,3-b] 呋喃-4,9-醌。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85284-7
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基胡桃醌 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5-羟基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  来自两种马缨丹属植物的呋喃萘醌

  摘要：

  摘要 二丹曲酮的结构由8-羟基萘[2,3-b]呋喃-4,9-醌修改为5-羟基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-醌。它和 8-羟基异构体，isodiodantunezone，都存在于马缨丹（Lantana achyrantifolia）和 L. camara 中。后者还包含 6- 和 7- 甲氧基二丹曲酮、6- 和 7- 甲氧基异二丹曲酮以及 6- 和 7- 甲氧基萘并 [2,3-b] 呋喃-4,9-醌。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85284-7

文献信息

• NOVEL PREPARATION OF ANTICANCER-ACTIVE TRICYCLIC COMPOUNDS VIA ALKYNE COUPLING REACTION
  申请人：IIDA Akira

  公开号：US20120077986A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to provide a novel preparation of anticancer-active tricyclic compounds via alkyne coupling reaction. The present invention provides a process for preparing a compound of formula (Ia) or (Ib): wherein R 1 is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; W is O, S or NR 2 ; R 2 is hydrogen atom, etc., which comprises Step (a) in which a compound of formula (II): wherein R 1 is the same as defined above, and a compound of formula (III) or (IV): wherein R 2 is the same as defined above; R 3 is hydrogen atom, etc.; X is halogen atom, etc., are reacted in the presence of a base, a copper catalyst and a palladium catalyst in an aprotic polar solvent.

  本发明旨在通过炔烃偶联反应提供一种新型抗癌活性三环化合物的制备方法。本发明提供了一种制备式(Ia)或(Ib)的化合物的方法：其中R1为可选择的取代的C1-6烷基等；W为O、S或NR2；R2为氢原子等；其中包括步骤(a)，其中式(II)的化合物：其中R1与上述定义相同，和式(III)或(IV)的化合物：其中R2与上述定义相同；R3为氢原子等；X为卤原子等，在无水极性溶剂中，在碱、铜催化剂和钯催化剂的存在下反应。
• Synthesis of cytotoxic furonaphthoquinones: Regiospecific synthesis of diodantunezone and 2-ethylfuronaphthoquinones
  作者：Philip J Perry、Vasilios H Pavlidis、John A Hadfield

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00030-6

  日期：1997.3

  achyrantifolia (Verbenaceae) and originally assigned as 8-hydroxy-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 1a but its structure was later revised to 5-hydroxy-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 2a. The regiospecific synthesis of diodantunezone 2a and its methyl ether, 5-methoxy-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 2b, is described. The preparation of two 2-ethylfuronaphthoquinones 14a and 14b

  Diodantunezone首先从马Lan丹（马鞭草科）中分离出来，最初分配为8-hydroxy-4,9-dihydronaphtho [2,3 - b ] furan-4,9-dione 1a，但后来将其结构修改为5-hydroxy-4 ，9-二氢萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮2a。描述了地丹单酮2a及其甲基醚5-甲氧基-4,9-二氢萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮2b的区域特异性合成。还描述了两个2-乙基呋喃萘醌14a和14b的制备。已显示所有四个醌对三种细胞系均具有细胞毒活性（1.3–17.4μmoldm -3）。
• ABEYGUNAWARDENA, CHITRANANDA;KUMAR, VIJAYA;MARSHALL, DAVID S.;THOMSON, RO+, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 941-945
  作者：ABEYGUNAWARDENA, CHITRANANDA、KUMAR, VIJAYA、MARSHALL, DAVID S.、THOMSON, RO+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of anticancer-active tricyclic compounds via alkyne coupling reaction
  申请人：Taheebo Japan Co., Ltd.

  公开号：EP2436669B1

  公开（公告）日：2016-01-13
• US8703979B2
  申请人：——

  公开号：US8703979B2

  公开（公告）日：2014-04-22