8-Hydroxybenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione | 137389-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 8-Hydroxybenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 137389-45-8
• 化学式: C₁₂H₆O₄
• 分子量: 214.177
• InChiKey: SWJGKVQLUWDFRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  400.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxybenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione 、 碘甲烷 生成 8-methoxy-naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  ABEYGUNAWARDENA, CHITRANANDA;KUMAR, VIJAYA;MARSHALL, DAVID S.;THOMSON, RO+, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 941-945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dihydroxynaphthalene-1,2-dione 在 palladium on activated charcoal 溶剂黄146 作用下， 以 二苯醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-Hydroxybenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  来自两种马缨丹属植物的呋喃萘醌

  摘要：

  摘要 二丹曲酮的结构由8-羟基萘[2,3-b]呋喃-4,9-醌修改为5-羟基萘并[2,3-b]呋喃-4,9-醌。它和 8-羟基异构体，isodiodantunezone，都存在于马缨丹（Lantana achyrantifolia）和 L. camara 中。后者还包含 6- 和 7- 甲氧基二丹曲酮、6- 和 7- 甲氧基异二丹曲酮以及 6- 和 7- 甲氧基萘并 [2,3-b] 呋喃-4,9-醌。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85284-7

文献信息

• Short-Step Synthesis of 1,3-Disubstituted Naphtho[2,3-c]furan-4,9-dione and Naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione by the Friedel-Crafts Reaction
  作者：Junko Koyama、Izumi Toyokuni、Akari Kino、Kiyoshi Tagahara

  DOI：10.3987/com-98-8172

  日期：——

  1,3-Dialkylnaphtho[2,3-c] furan-4,9-diones were obtained by the Friedel-Crafts reaction of phthalic anhydride with 2,5-dialkylfurans. The reaction of phthalic anhydride with 2-acetyl-5-methylfuran, instead of 2,5-dialkylfurans, produced 2-methylnaphtho[2,3-b] furan-4,9-dione. The application of this method to the synthesis of 8-hydroxynaphtho [2, 3-b] furan-4, 9-dione [isodiodantunezone] is also described.