(2-methyl-3-phenyl-2H-azirin-2-yl)(phenyl)methanone | 67948-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-3-phenyl-2H-azirin-2-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 67948-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UTRDDQFLCVQMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-3-phenyl-2H-azirin-2-yl)(phenyl)methanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化：涉及去质子化引发的途径

  摘要：

  碱诱导的2-酰基-3-烷基-2 H-叠氮基向恶唑的转化反应的实验研究表明，除了亚胺官能团的亲核加成外，还涉及去质子化引发的机理。计算表明，由2 H-叠氮基的α-去质子化形成的碳负离子中间体的叠氮基开环生成了一个酮亚胺（乙炔亚胺）中间体。在C（3）处具有甲基取代基的酮亚胺中间体看来比互变异构腈更稳定，后者被认为与2-酰基-3-烷基-2 H的光诱导和热解反应有关。-azirines生成恶唑。因此，至少在强碱性反应条件下，酮亚胺的中间性与实验和计算结果均一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00904
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-amino-2-methyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 (2-methyl-3-phenyl-2H-azirin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从烯胺单锅合成异恶唑：Fe（II）作为2 H-叠氮基中间体扩环的催化剂的应用

  摘要：

  我们报道了FeCl 2作为廉价，无毒，有效的催化剂在2 H- azirine衍生物的清洁环扩环反应中的应用，2 H- azirine衍生物是通过PhI（OAc）2介导的易于获得的烯胺酮的叠氮反应形成的中间体。基于该反应，进一步建立了用于从其相应的烯胺酮合成各种取代的异恶唑的另一种一锅法方案，并在本文中进行了描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.079