1,4-diphenyl-2-(2-phenylvinylidene)butane-1,4-dione | 1350307-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-(2-phenylvinylidene)butane-1,4-dione
• CAS: 1350307-77-5
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: BELQLYKVUDVKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2-(2-phenylvinylidene)butane-1,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ag 催化的炔基卡宾插入 β-酮羰基的 C-C 键：形式 C(sp2) 插入

  摘要：

  在这里，我们报告了使用炔基N - nosylhydrazones 作为炔基卡宾前体的银催化炔基卡宾插入 β-酮羰基，这提供了获得三取代的烯基酮的途径。该反应代表了炔基卡宾插入 C–C σ 键的第一个例子，提供了与 sp 2碳中心同源的产物。该产品是用于进一步转化的有用底物。实验研究和理论计算表明，该反应通过逐步烯醇环丙烷化/逆醛醇途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04081
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 silver(I) hydridotris(3,4,5-tribromopyrazolyl)borate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1,4-diphenyl-2-(2-phenylvinylidene)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Ag 催化的炔基卡宾插入 β-酮羰基的 C-C 键：形式 C(sp2) 插入

  摘要：

  在这里，我们报告了使用炔基N - nosylhydrazones 作为炔基卡宾前体的银催化炔基卡宾插入 β-酮羰基，这提供了获得三取代的烯基酮的途径。该反应代表了炔基卡宾插入 C–C σ 键的第一个例子，提供了与 sp 2碳中心同源的产物。该产品是用于进一步转化的有用底物。实验研究和理论计算表明，该反应通过逐步烯醇环丙烷化/逆醛醇途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04081

文献信息

• Tandem reaction of 1,2-allenic ketone with α-halo ketone or α-halo ester in water: an efficient and sustainable synthesis of 1,3,4′-tricarbonyl compounds
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Liangyan Cui、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c1gc15707h

  日期：——

  difficult to obtain 1,3,4′-tricarbonyl compounds through a water mediated, TBAF·3H2O promoted unprecedented tandem reaction of 1,2-allenic ketone with α-halo ketone or α-halo ester has been developed. Remarkably enhanced reactivity and improved chemoselectivity by using water as the reaction medium was observed. The 1,3,4′-tricarbonyl compounds facilitate further versatile transformations, which underscores

  通过水介导的TBAF·3H 2 O有效高效地合成原本难以获得的1,3,4'-三羰基化合物，促进了1,2-烯酮与α-卤代的空前串联反应酮 或α-halo 酯已经被开发出来。通过使用，显着增强了反应性并改善了化学选择性水观察到反应介质。1,3,4'-三羰基化合物促进了进一步的通用转化，这突显了这些产物作为合成中间体的重要性。