ethyl 2-cyclopropyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate | 702706-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyclopropyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2‑cyclopropyl‑4‑hydroxyquinoline‑3‑carboxylat；2-Cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-cyclopropyl-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 702706-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: QQJWHVTZALBZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopropyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到ethyl 4-chloro-2-cyclopropylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对一类具有喹啉基-环丙烷类似物的新型砜衍生物的有效生物学研究

  摘要：

  合成了一系列以环丙基环和砜键为取代基的新型喹啉衍生物，并通过氧化乙基-2-环丙基-4-（取代苯硫基）喹啉-3-羧酸酯形成乙基-2-环丙基-4- (取代的苯基磺酰基)喹啉-3-羧酸酯。通过冰醋酸和30%的过氧化氢在室温下反应，进行了环境友好的砜衍生物合成。对合成的含有砜连接衍生物的喹啉进行了预期的抗菌活性评估，并通过它们的熔点、质谱、IR、1 H NMR 和13C 核磁共振谱。为了证明结构生物活性，我们在这里进行了 SAR 和 HOMO-LUMO 研究。从这些研究中，我们发现了一些最好的结果，因为它们的能隙非常低，这使得它们的活性更高，即化合物11a、11b、11h、11k和11m。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02402-w
• 作为产物：
  描述：

  环丙基羰基丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyclopropyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对一类具有喹啉基-环丙烷类似物的新型砜衍生物的有效生物学研究

  摘要：

  合成了一系列以环丙基环和砜键为取代基的新型喹啉衍生物，并通过氧化乙基-2-环丙基-4-（取代苯硫基）喹啉-3-羧酸酯形成乙基-2-环丙基-4- (取代的苯基磺酰基)喹啉-3-羧酸酯。通过冰醋酸和30%的过氧化氢在室温下反应，进行了环境友好的砜衍生物合成。对合成的含有砜连接衍生物的喹啉进行了预期的抗菌活性评估，并通过它们的熔点、质谱、IR、1 H NMR 和13C 核磁共振谱。为了证明结构生物活性，我们在这里进行了 SAR 和 HOMO-LUMO 研究。从这些研究中，我们发现了一些最好的结果，因为它们的能隙非常低，这使得它们的活性更高，即化合物11a、11b、11h、11k和11m。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02402-w

文献信息

• Immunomodulatory compounds
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：US20040116461A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to methods and use for clinical treatment of medical conditions which may benefit from immunomodulation, including rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, diabetes, asthma, transplantation, systemic lupus erythematosis and psoriasis. More particularly the present invention relates to novel heterocyclic compounds, which are CD80 antagonists capable of inhibiting the interactions between CD80 and CD28.

  本发明涉及新颖的杂环化合物，其制备方法，含有它们的组合物，以及用于临床治疗可能受益于免疫调节的医疗状况的方法和用途，包括类风湿关节炎、多发性硬化症、糖尿病、哮喘、移植、系统性红斑狼疮和牛皮癣。更具体地，本发明涉及新颖的杂环化合物，它们是CD80拮抗剂，能够抑制CD80和CD28之间的相互作用。
• Cascade Knoevenagel and aza-Wittig reactions for the synthesis of substituted quinolines and quinolin-4-ols
  作者：Xiaofeng Zhang、Xiaoming Ma、Weiqi Qiu、Jason Evans、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c8gc03180k

  日期：——

  A [4 + 2] annulation involving cascade Knoevenagel, aza-Wittig and dehydrofluorination reactions is developed for the synthesis of substituted quinolin-4-ols including analogs bearing CF2H, CF3, and C2F5 groups. This simple and highly efficient method is also applicable for the synthesis of substituted quinolines. A number of reported biologically active compounds can be readily prepared by this one-pot

  开发了一种包括级联Knoevenagel，aza-Wittig和脱氟化氢反应的[4 + 2]环合反应，用于合成取代的喹啉-4-醇，包括带有CF 2 H，CF 3和C 2 F 5基团的类似物。这种简单而高效的方法也适用于取代喹啉的合成。通过一锅法合成可以容易地制备许多报道的生物活性化合物。新反应过程的绿色化学指标分析提供了令人满意的结果。
• Pyrazoloquinolines with immunomodulating activity
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP1813616A2

  公开（公告）日：2007-08-01

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula (I), to methods for their preparation, to compositions containing them, and to methods and use for clinical treatment of medical conditions which may benefit from immunomodulation, including rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, diabetes, asthma, transplantation, systemic lupus erythematosis and psoriasis. More particularly the present invention relates to novel heterocyclic compounds, which are CD80 antagonists capable of inhibiting the interactions between CD80 and CD28.

  本发明涉及式(I)的新型杂环化合物、其制备方法、含有它们的组合物，以及用于临床治疗可能受益于免疫调节的病症的方法和用途，这些病症包括类风湿性关节炎、多发性硬化症、糖尿病、哮喘、移植、系统性红斑狼疮和银屑病。更具体地说，本发明涉及新型杂环化合物，它们是 CD80 拮抗剂，能够抑制 CD80 和 CD28 之间的相互作用。
• Synthesis and HMG-CoA reductase inhibition of 2-cyclopropyl-4-thiophenyl-quinoline mevalonolactones
  作者：Shikui Zhao、Weicheng Zhou、Jun liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.021

  日期：2009.12

  A novel series of 2-cyclopropyl-4-thiophenyl quinoline-based mevalonolactones were synthesized from the substituted anilines by several reactions. Among them, (4R,6S)-6-[(E)-2-(2-cyclopropyl-6-fluoro-4-(4-fluoro-thiophenyl)-quinoline-3-yl)-ethenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one (1d), (4R,6S)-6-[(E)-2-(2-cyclopropyl-6-fluoro-4-(3-methoxy-thiophenyl)-quinoline-3-yl)-ethenyl]-3,4,5,6-tetra-hydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one (1f) and (4R,6S)-6-[(E)-2-(2-cyclopropyl-6-fluoro-4,7-di(3-methoxy-thiophenyl)-quinoline-3-yl)-ethenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one (1q) showed potent HMG-CoA reductase inhibitory activity comparable with pitavastatin. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PYRAZOLOQUINOLINES WITH IMMUNOMODULATING ACTIVITY
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP1562944B1

  公开（公告）日：2007-02-14