methyl 6-deoxy-6-diethoxyphosphinoyl-α-D-mannopyranoside | 220853-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-diethoxyphosphinoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6S)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 220853-33-8
• 化学式: C₁₁H₂₃O₈P
• 分子量: 314.273
• InChiKey: WDORYWJVZGAEDN-UVOCVTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-diethoxyphosphinoyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 cation exchange resin 作用下， 生成 methyl 6-deoxy-6-dihydroxyphosphinoyl-α-D-mannopyranoside disodium salt
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸甘露糖 (M6P) 膦酸酯类似物的合成和生物活性

  摘要：

  已经合成了甘露糖 6-磷酸 (M6P) 的两种膦酸酯类似物。通过在糖醛的 6 位进行 Wittig-Horner 反应获得等排类似物 1。非等排类似物 2 是通过 6-溴衍生物的 Michaelis-Arbuzov 重排获得的。与非等排类似物 2 相比，等排体 1 显示出与 M6P 本身一样有效地结合 M6P 受体，从而证明了该系统在药物设计中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<447::aid-ejoc447>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-diethoxyphosphinoyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl 6-deoxy-6-diethoxyphosphinoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸甘露糖 (M6P) 膦酸酯类似物的合成和生物活性

  摘要：

  已经合成了甘露糖 6-磷酸 (M6P) 的两种膦酸酯类似物。通过在糖醛的 6 位进行 Wittig-Horner 反应获得等排类似物 1。非等排类似物 2 是通过 6-溴衍生物的 Michaelis-Arbuzov 重排获得的。与非等排类似物 2 相比，等排体 1 显示出与 M6P 本身一样有效地结合 M6P 受体，从而证明了该系统在药物设计中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<447::aid-ejoc447>3.0.co;2-r