ethyl 3,6-dimethyl-4-phenylquinoline-2-carboxylate | 1391490-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,6-dimethyl-4-phenylquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1391490-62-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: SNOSSBKOSZUDRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 iron(III) chloride 、 sodium acetate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3,6-dimethyl-4-phenylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的TEMPO氧化铵盐的氧化串联反应：二氢喹唑啉和喹啉的合成

  摘要：

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。

  DOI：

  10.1021/jo4007199

文献信息

• Photoinduced iodine-mediated tandem dehydrogenative Povarov cyclisation/C–H oxygenation reactions
  作者：Eva Schendera、Alexander Villinger、Malte Brasholz

  DOI：10.1039/d0ob01494j

  日期：——

  photoinduced aerobic tandem dehydrogenative Povarov cyclisation/Csp3–H oxygenation reactions between N-aryl glycine esters and α-substituted styrenes, which efficiently lead to 4,4-disubstituted dihydroquinoline-3-ones under mild conditions. The reactions are mediated by iodine along with visible light irradiation, which allows for the in situ generation of the essential Brønsted acid HI, to catalyse

  我们报告了N-芳基甘氨酸酯和 α-取代苯乙烯之间的无金属光诱导好氧串联脱氢 Povarov 环化/C sp 3 -H 氧化反应，在温和条件下有效地产生 4,4-二取代二氢喹啉-3-酮。该反应由碘和可见光照射介导，允许原位产生必需的布朗斯台德酸 HI，以催化关键的亚胺 [4+2]-环加成。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Aerobic Oxidative C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Xiaorong Yang、Liqi Li、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02683

  日期：2016.12.16

  with unactivated alkenes has been accomplished. This visible light-driven protocol has been successfully applied to a broad scope of glycine esters and simple alkenes, giving rise to diverse substituted quinoline derivatives in 18–84% yield under mild (at room temperature under air atmosphere) and operationally simple reaction conditions.

  甘氨酸酯与未活化烯烃的可见光诱导的光催化需氧氧化脱氢偶联/芳构化串联反应已经完成。这种可见光驱动的方案已成功地应用于广泛的甘氨酸酯和简单的烯烃，在温和的条件下（在室温下，在大气中）和操作简单的反应条件下，以18-84％的产率产生了各种取代的喹啉衍生物。
• Catalytic Radical Cation Salt Induced C_sp³–H Functionalization of Glycine Derivatives: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Xiaodong Jia、Fangfang Peng、Chang Qing、Congde Huo、Xicun Wang

  DOI：10.1021/ol301909g

  日期：2012.8.3

  A domino C-sp3-H functionalization of glycine derivatives was achieved under catalytic radical cation salt induced conditions, producing a series of quinolines. The proposed mechanism shows that a peroxyl radical cation, which is generated by the coupling between O-2 and TBPA(+center dot), might be involved to initiate the catalytic oxidation.
• TBN as a metal-free reagent initiated sp 3 C–H functionalization of glycine esters: Synthesis of quinoline-2-carboxylate esters
  作者：Xiaofei Liu、Yu Shao、Pengfei Li、Honghe Ji、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.003

  日期：2018.2

  As a metal-free reagent, tert-butylnitrite (TBN) initiated aerobic sp(3) C-H bond oxidation of glycine esters was achieved, providing a series of quinoline-2-carboxylates in good yields. The mechanistic investigation revealed that in the presence of molecular oxygen, TBN derived radicals were involved in the C-H bond oxidation and the terminal aromatization. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.