3-(trimethylsilyl)-3-penten-2-one | 82010-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)-3-penten-2-one
• 英文别名: (Z)-3-trimethylsilylpent-3-en-2-one
• CAS: 82010-71-7
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: XSAZEZDTIJWQKY-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-3-penten-2-one 、 rac-(3aR,7aS)-6-methoxy-7a-methyl-2,3,3a,7a-tetrahydrospiro[indene-1,2'-[1,3]dioxolan]-5(4H)-one 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control of intramolecular conjugate addition. A short, highly stereoselective synthesis of adrenosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00377a058
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Trimethylsilanyl-pent-3-en-2-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(trimethylsilyl)-3-penten-2-one 、 1-(3-Methyl-2-trimethylsilanyl-oxiranyl)-ethanone 、 (Z)-3-Trimethylsilanyl-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthèse régiosélective par voie organométallique de vinylsilanes fonctionnels à partir de dérivés carbonylés α-éthyléniques α-triméthylsilylés

  摘要：

  The alpha-trimethylsilyl conjugated carbonyl derivatives 1 easily react with organometallics 2 (M = Al, Mg, Zn) and allow preparation of functional vinylsilanes 3 or 4, in regioselective manner: R'-CH = C(SiMe(3))-C(OH)(R '')(R) 3; (R')(R)CH-C(SiMe(3)) = C(R '')(OSiMe(3)) 4.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)87025-2