Cbz-phenylalanylglycyl hydrazide | 4526-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-phenylalanylglycyl hydrazide
• 英文别名: Z-Phe-Gly-NHNH2；benzyl N-[(2S)-1-[(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 4526-80-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₄
• 分子量: 370.408
• InChiKey: UWNXMFYGTMLTEZ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  721.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-phenylalanylglycyl hydrazide 、 乙酰丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(Cbz-phenylalanylglycyl)-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  New System for Peptide Synthesis Using N-Acylpyrazoles

  摘要：

  New system of peptide synthesis was described. The extension of one amino acid unit on the peptide chain was constituted from only 2 reaction steps, the conversion from esters to the corresponding N-acylpyrazoles and the subsequent aminolysis with amino esters. This new system was distinctive from the conventional peptide synthesis, which was consisted of 3 steps of the deprotection, the activation and the condensation. Moreover, the key intermediate N-acylpyrazoles exhibited the excellent properties of high sensitivity and separability for the chiral column on HPLC using the UV detector.

  DOI：

  10.3987/com-99-s51
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧羰基)-L-苯丙氨酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.99h， 生成 Cbz-phenylalanylglycyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  New System for Peptide Synthesis Using N-Acylpyrazoles

  摘要：

  New system of peptide synthesis was described. The extension of one amino acid unit on the peptide chain was constituted from only 2 reaction steps, the conversion from esters to the corresponding N-acylpyrazoles and the subsequent aminolysis with amino esters. This new system was distinctive from the conventional peptide synthesis, which was consisted of 3 steps of the deprotection, the activation and the condensation. Moreover, the key intermediate N-acylpyrazoles exhibited the excellent properties of high sensitivity and separability for the chiral column on HPLC using the UV detector.

  DOI：

  10.3987/com-99-s51

文献信息

• Schnabel,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 688, p. 238 - 249
  作者：Schnabel,E.

  DOI：——

  日期：——