(1R,2S)-2-Benzyloxy-1-[(S)-2-((1S,2R)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-1,2-dihydroxy-propyl)-oxiranyl]-1-hydroxy-pentan-3-one | 185757-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S)-2-Benzyloxy-1-[(S)-2-((1S,2R)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-1,2-dihydroxy-propyl)-oxiranyl]-1-hydroxy-pentan-3-one
• CAS: 185757-75-9
• 化学式: C₃₂H₃₈O₈
• 分子量: 550.649
• InChiKey: KWJAVKDHUYTWEC-OPUWLFLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  117.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-Benzyloxy-1-[(S)-2-((1S,2R)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-1,2-dihydroxy-propyl)-oxiranyl]-1-hydroxy-pentan-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2S,3R)-1,4-Bis-benzyloxy-2-((1R,4R,5R,6S)-6-benzyloxy-1-ethyl-5-hydroxy-2,7-dioxa-bicyclo[2.2.1]hept-4-yl)-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸合成的研究：新型环氧化物环化方法形成双环缩醛核心

  摘要：

  描述了基于环氧化物环化反应4→3对zaragozic酸的双环缩醛核心1进行的模型研究。环氧化合物14提供所需的双环缩醛骨架16，而环氧化合物27穿过28通向异构体的缩醛30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02083-7
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 (1R,2S)-2-Benzyloxy-1-[(S)-2-((1S,2R)-3-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-1,2-dihydroxy-propyl)-oxiranyl]-1-hydroxy-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  查拉果酸合成的研究：新型环氧化物环化方法形成双环缩醛核心

  摘要：

  描述了基于环氧化物环化反应4→3对zaragozic酸的双环缩醛核心1进行的模型研究。环氧化合物14提供所需的双环缩醛骨架16，而环氧化合物27穿过28通向异构体的缩醛30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02083-7