dimethyl 2--3-methoxymaleate | 88609-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 2--3-methoxymaleate
• 英文别名: dimethyl 2-[o-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)anilino]-3-methoxymaleate；Dimethyl 2-[o-(3,5-dimethylpyrazolyl)anilino]-3-methoxymaleate；dimethyl (Z)-2-[2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)anilino]-3-methoxybut-2-enedioate
• CAS: 88609-14-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅
• 分子量: 359.382
• InChiKey: QLOGCDGFLGTGGI-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  509.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2--3-methoxymaleate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到2-(3,5-二甲基-吡唑-1-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  异戊烯。1,3-二甲基吡唑并-[1,2- a ]苯并三唑的热加成反应

  摘要：

  标题化合物（3）与乙炔二羧酸二甲酯反应，并加到偶氮甲亚胺部分上，得到经由（7）的2a，4-二甲基-4a，8b，8c-三氮杂戊烯二烯[1，6- ab ]茚-1,2-二羧酸二甲酯（7）。一种两性离子中间体，可被质子溶剂（例如甲醇或水）捕获，得到2- [ o-（3,5-二甲基吡唑-1-基）苯胺基] -3-甲氧基马来酸二甲酯（8）或四甲基3,3'-双-[邻-（3,5-二甲基吡唑-1-基）苯胺基] -2,2'-氧二马来酸酯（9）。环加合物（7）自发逆向加成至甲基3-甲基吡唑并[1,2- a]苯并三唑-1,2-二羧酸酯（12）和自由基裂解，出乎意料地得到4,5-二氢-2-甲基-4-氧杂吡唑并-[2,3 - a ]喹喔啉-3-羧酸甲酯（17）主要产品，以及少量的两种苯并三唑基戊烯酮（14）和（15）。

  DOI：

  10.1039/p19830002491
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,3-二甲基-5H-吡唑并[1,2-a]苯并三唑-4-内盐 、 丁炔二酸二甲酯 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到dimethyl 2--3-methoxymaleate
  参考文献：
  名称：

  异戊烯。1,3-二甲基吡唑并-[1,2- a ]苯并三唑的热加成反应

  摘要：

  标题化合物（3）与乙炔二羧酸二甲酯反应，并加到偶氮甲亚胺部分上，得到经由（7）的2a，4-二甲基-4a，8b，8c-三氮杂戊烯二烯[1，6- ab ]茚-1,2-二羧酸二甲酯（7）。一种两性离子中间体，可被质子溶剂（例如甲醇或水）捕获，得到2- [ o-（3,5-二甲基吡唑-1-基）苯胺基] -3-甲氧基马来酸二甲酯（8）或四甲基3,3'-双-[邻-（3,5-二甲基吡唑-1-基）苯胺基] -2,2'-氧二马来酸酯（9）。环加合物（7）自发逆向加成至甲基3-甲基吡唑并[1,2- a]苯并三唑-1,2-二羧酸酯（12）和自由基裂解，出乎意料地得到4,5-二氢-2-甲基-4-氧杂吡唑并-[2,3 - a ]喹喔啉-3-羧酸甲酯（17）主要产品，以及少量的两种苯并三唑基戊烯酮（14）和（15）。

  DOI：

  10.1039/p19830002491

文献信息

• ALBINI, A.;BETTINETTI, G.;MINOLI, G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2491-2494
  作者：ALBINI, A.、BETTINETTI, G.、MINOLI, G.

  DOI：——

  日期：——