8-acetoxyquinoline-2-carboxaldehyde | 36456-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-acetoxyquinoline-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-formylquinolin-8-yl acetate；2-formylquinolin-8-ylacetate；8-acetoxy-quinoline-2-carbaldehyde；8-Acetoxy-chinolin-2-carbaldehyd；(2-formylquinolin-8-yl) acetate
• CAS: 36456-52-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• mdl: MFCD07364750
• 分子量: 215.208
• InChiKey: UOMDBQMIKVIOME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-97.5 °C
• 沸点：
  391.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxyquinoline-2-carboxaldehyde 在 氢氧化钾 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7,13-bis(8-hydroxy-2-quinolylmethyl)-1,4-dimethyl-1,4,7,13-tetraaza-10-thiacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  含有两个吡啶，喹啉，8-羟基喹啉或8-氨基喹啉侧臂的新的四氮杂草醚。

  摘要：

  制备了一系列含有两个吡啶，喹啉，8-羟基喹啉或8-氨基喹啉侧链的大环四氮杂row醚。双（α-氯乙酰胺）和二胺的蟹状环化，然后还原环二酰胺，用于合成所选的含有两个未取代的大环氮原子的冠醚。带有侧臂的大环的制备是通过使用三乙酰氧基硼氢化钠（NaBH（OAc）（3））作为还原剂，用冠醚对适当的醛进行还原胺化来完成的。含8-羟基喹啉和8-氨基喹啉的大环是通过对8-乙酰氧基喹啉-2-羧醛或8-硝基喹啉-2-羧醛进行还原胺化，然后分别除去乙酸酯基或将硝基还原为氨基而合成的。在水溶液（0.10 M）中通过电位计评估了配体22与Cu（2 +），Co（2 +），Ni（2 +），Zn（2 +），Cd（2+）和Pb（2+）的配合物Me（4）NCl）在25摄氏度下进行。配体22与这些金属离子形成了非常稳定的络合物。在乙酸缓冲水溶液（pH 5）中检查了22及其配合物的UV-vis光谱。22-Cu（2+）复合物在258

  DOI：

  10.1021/jo982292g
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基喹啉-8-基)乙酸酯 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 8-acetoxyquinoline-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成和药理学上的应用硫代氨基脲von 8-Hydroxychinolin-Derivaten

  摘要：

  体外8羟基羟基胆碱的合成 硫代半氨基甲酸酯（Alle Thiosemicarbazone）4-甲基-8-苄氧基-胆碱，8-苄氧基-胆碱-4-醛-硫代氨基甲磺酰胺和8-甲氧基苯并噻吩-4-醛-硫代氨基甲酸酯达格根和德国古特维克贡在体外具有显着的特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390627

文献信息

• Esters and lactones of phenolic amino carboxylic acids. Prodrugs for iron chelation
  作者：Colin G. Pitt、Y. Bao、J. Thompson、M. C. Wani、H. Rosenkrantz、J. Metterville

  DOI：10.1021/jm00157a020

  日期：1986.7

  The new iron chelator N,N'-bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid (1), its dilactone 2, N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)-2-hydroxypropylene-1,3-diamine-N,N'- diacetic acid (3), and its methyl ester lactone 4 and a series of esters of N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid (5) were prepared and their iron chelating efficacy and toxicity determined by using the hypertransfused

  新型铁螯合剂N，N'-双（2-羟基苯基）乙二胺-N，N'-二乙酸（1），双内酯2，N，N'-双（2-羟基苄基）-2-羟基丙烯-1， 3-二胺-N，N'-二乙酸（3）及其甲酯内酯4和N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸的一系列酯（5）用超输血的铁超负荷小鼠模型制备了它们的铁螯合功效和毒性。将生物学活性与使用高输血大鼠获得的结果进行比较。酯化增强了口服铁螯合活性，但也增加了毒性。5的二异丙酯表现出最高的治疗指数。体外测量表明，在pH 7时酯水解的速率。在5 X 10（-4）M铁离子存在下，5的含量增加10（4）倍，这可能解释了酯和内酯作为前药的效用。筛选了其他十七种螯合剂，但没有腹膜内或口服活性。
• Styrylquinoline Derivatives:  A New Class of Potent HIV-1 Integrase Inhibitors That Block HIV-1 Replication in CEM Cells
  作者：Khalid Mekouar、Jean-François Mouscadet、Didier Desmaële、Frédéric Subra、Hervé Leh、Delphine Savouré、Christian Auclair、Jean d'Angelo

  DOI：10.1021/jm980043e

  日期：1998.7.1

  promising styrylquinolines thus synthesized inhibit HIV-1 integrase in vitro at micromolar or submicromolar concentrations and block HIV replication in CEM cells, with no significant cellular toxicity in a 5-day period assay. These inhibitors are active against integrase core domain-mediated disintegration, suggesting that fragment 50-212 is their actual target. These new styrylquinolines may provide lead compounds

  基于以下事实：与HIV整合酶相关的几种多核苷酸转移酶在其活性位点中包含两个二价金属阳离子，它们之间被ca隔开。参照图4A，设计了新的潜在HIV整合酶抑制剂，其中喹啉亚结构通过烯键间隔基连接至具有各种羟基取代模式的芳基核。尽管最具活性的化合物含有邻苯二酚结构，但是该基团对于活性并不是必需的，因为缺少这种部分的化合物21是有效的药物，暗示存在不同的药效团。这样合成的最有希望的苯乙烯基喹啉在微摩尔或亚微摩尔浓度下体外抑制HIV-1整合酶，并阻止HIV在CEM细胞中复制，在5天的试验中没有明显的细胞毒性。这些抑制剂对整合酶核心结构域介导的崩解具有活性，表明片段50-212是其实际靶标。这些新的苯乙烯基喹啉可以基于对HIV整合酶的抑制作用，为开发用于AIDS治疗的新型抗逆转录病毒药物提供先导化合物。它们也可用于阐明这种酶的抑制机理。例如，它们可以作为与HIV整合酶共结晶研究的候选对象。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Azinylmethanes for Access to Trifluoromethylazinylols
  作者：Gang Zheng、Hao Liu、Mang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201500918

  日期：2016.5

  A copper‐catalyzed oxygenation of methylazaarenes was found to occur in the absence of both ligand and additive, and has been successfully employed for the synthesis of trifluoromethylazinylketols. This synthetic strategy incorporates aerobic oxidation and a trifluoromethylation in one‐pot and provides a novel method for the trifluoromethylation of aliphatic CH bond.

  发现在没有配体和添加剂的情况下会发生铜催化的甲基氮杂芳烃的氧化反应，并已成功地用于合成三氟甲基叠氮基酮醇。这种合成策略在一个锅中结合了好氧氧化和三氟甲基化，为脂族CH键的三氟甲基化提供了一种新方法。
• Synthese und pharmakologische Wirkung einiger Thiosemicarbazone von 8-Hydroxychinolin-Derivaten
  作者：J. Büchi、A. Aebi、A. Deflorin、H. Hurni

  DOI：10.1002/hlca.19560390627

  日期：——

  Mit dem 8-Hydroxychinolin als Grundkörper wurden einige neue Thiosemicarbazon-Derivate hergestellt und auf ihre tuberkulostatische Wirkung in vitro geprüft. Alle Thiosemicarbazone sind weniger wirksam als der Grundkörper. 4-Methyl-8-benzyloxy-chinolin, 8-Benzyloxy-chinolin-4-aldehyd-thiosemicarbazon und 8-Methoxyohinolin-4-aldehyd-thiosemicarbazon dagegen sind durch eine sehr gute Wirkung in vitro

  体外8羟基羟基胆碱的合成 硫代半氨基甲酸酯（Alle Thiosemicarbazone）4-甲基-8-苄氧基-胆碱，8-苄氧基-胆碱-4-醛-硫代氨基甲磺酰胺和8-甲氧基苯并噻吩-4-醛-硫代氨基甲酸酯达格根和德国古特维克贡在体外具有显着的特性。
• Synthesis of Highly Sensitive and Selective Probe for Fluorescent Detection of Chromium(III)
  作者：Jun Zhang、Chunwei Yu

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18044

  日期：——

  A new fluorescent probe capable of sensing Cr3+ has been synthesized. Complexing with Cr3+ triggers the formation of a highly fluorescent ring-open form which is pink in colour. The probe shows extremely high fluorescence enhancement upon complexation with Cr3+ and it can be used as a ‘naked eye’ probe.

  我们合成了一种能够感应 Cr3+ 的新型荧光探针。该探针与 Cr3+络合后会形成高荧光的开环形式，呈粉红色。该探针在与 Cr3+ 复合物后显示出极高的荧光增强，可用作 "肉眼 "探针。