tert-butyl (1S,3R,4S,5R,6S,7S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-ylcarbamate | 1202246-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1S,3R,4S,5R,6S,7S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-ylcarbamate
• CAS: 1202246-33-0
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₆
• 分子量: 545.676
• InChiKey: OEOXLVUBUDEQEO-KTJLHJPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,3R,4S,5R,6S,7S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-ylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (1S,3R,4S,5R,6R,7S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  潜在的葡糖苷酶抑制剂d-葡萄糖-吡喃基环丙胺的合成与评价

  摘要：

  在最近的过去中，提出了糖衍生的环丙胺作为结构上新的糖苷酶抑制剂。在此信中，我们基于这一假设报告了我们在合成一组α-葡萄糖构型的oxabicyclo [4.1.0]庚烷方面所做的努力，该丙烷在丙基环上带有一个胺取代基，并揭示了它们对一系列哺乳动物的抑制潜能葡糖苷酶是适度的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.022
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-1,2-C-(exo-carboxymethylene)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucitol 、 叔丁醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以1.51 g的产率得到tert-butyl (1S,3R,4S,5R,6S,7S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  潜在的葡糖苷酶抑制剂d-葡萄糖-吡喃基环丙胺的合成与评价

  摘要：

  在最近的过去中，提出了糖衍生的环丙胺作为结构上新的糖苷酶抑制剂。在此信中，我们基于这一假设报告了我们在合成一组α-葡萄糖构型的oxabicyclo [4.1.0]庚烷方面所做的努力，该丙烷在丙基环上带有一个胺取代基，并揭示了它们对一系列哺乳动物的抑制潜能葡糖苷酶是适度的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.022