(R)-3-(((1R,4R)-1-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)thio)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoic acid | 1339232-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(((1R,4R)-1-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)thio)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-[[(1R,4R)-1-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3-oxo-1,4-dihydroisoquinolin-4-yl]sulfanyl]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1339232-29-9
• 化学式: C₂₈H₃₃Cl₃N₂O₁₀S
• 分子量: 696.002
• InChiKey: OCJGNWRPMXGPJO-LLJLJFOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(((1R,4R)-1-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)thio)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到2,2,2-trichloroethyl ((1R,4R,8R)-9,10,12-trimethoxy-13-(4-methoxybenzyl)-11-methyl-5,14-dioxo-1,3,4,5,7,8-hexahydro-8,1-(epiminomethano)benzo[g][1,5]oxathiecin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用连接的Pummerer型环化合成ecteinascidin 597的ABH环。

  摘要：

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13992d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-trimethoxy-2-methyl-5-vinylbenzene 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 AD-mix-α 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢氟酸 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (R)-3-(((1R,4R)-1-(hydroxymethyl)-5,7,8-trimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)thio)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用连接的Pummerer型环化合成ecteinascidin 597的ABH环。

  摘要：

  涉及半胱氨酸衍生物和N-苄基乙二酰胺3的连接性Pummerer型环化已用于抗肿瘤和抗菌天然产物ecteinascidin 597的受保护ABH环2的不对称合成中。

  DOI：

  10.1039/c1cc13992d