1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-(dimethylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 149152-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-(dimethylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (4S)-1-Boc-4-(Dimethylamino)-L-proline methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-(dimethylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 149152-71-6
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 272.345
• InChiKey: SMLZXOORJOZFSC-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-(dimethylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 NMP (1-methyl-2-pyrrolidinone) 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2S,4S)-1-(4-(5-cyclopropyl-1H-pyrazol-3-ylamino)pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazin-2-yl)-4-(dimethylamino)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了公式I的化合物以及药用可接受的盐类。公式I的化合物通过抑制酪氨酸激酶活性，使其可作为抗癌剂以及用于治疗阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20080009497A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-(dimethylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-取代的脯氨酸衍生物催化氢-氘交换反应。

  摘要：

  对结构-活性关系的识别和理解对于合理的催化剂设计至关重要。对脯氨酸衍生物催化的环己酮在水溶液中氢-氘交换反应的动力学研究表明，其具有有价值的结构-活性关系。在磷酸盐缓冲溶液中，顺式-4-氟脯氨酸比反式异构体更具活性，这一区别似乎源于甲醇胺中间体的一般酸催化脱水过程中氟原子和磷酸根阴离子之间的不稳定相互作用。反式-4-铵脯氨酸是异常活性的催化剂，这是由于涉及铵基和脯氨酸衍生物与酮的1，2-加成反应形成的醇盐部分之间的良好库伦相互作用。这些结果可用于脯氨酸催化剂的优化，特别是在推定的亚胺离子的形成是限速的转化中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02644

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：LONG Daniel D.

  公开号：US20130115194A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The invention provides compounds of formula (I): wherein the variables are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are inhibitors of replication of the hepatitis C virus. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat hepatitis C viral infections, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了式(I)的化合物： 其中变量在规范中定义，或其药用盐，这些化合物是乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗乙型肝炎病毒感染的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。
• [EN] 5-AMINO-4-CARBAMOYL-PYRAZOLE COMPOUNDS AS SELECTIVE AND IRREVERSIBLE T790M OVER WT-EGFR KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS 5-AMINO-4-CARBAMOYL-PYRAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS SÉLECTIFS ET IRRÉVERSIBLES DE T790M SUR LA KINASE WT-EGFR, ET LEUR UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2016008411A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Disclosed are compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same, processes for the preparation thereof, and the use thereof.

  公开了公式(I)的化合物，包括含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法以及该化合物的用途。
• Advanced Pyrrolidine‐Carbamate Self‐Immolative Spacer with Tertiary Amine Handle Induces Superfast Cyclative Drug Release
  作者：Alberto Dal Corso、Margaux Frigoli、Martina Prevosti、Mattia Mason、Raffaella Bucci、Laura Belvisi、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/cmdc.202200279

  日期：2022.8.3

  The functionalization of a pyrrolidine-carbamate self-immolative spacer with a tertiary amine handle leads to a highly reactive construct, showing fast carbamate cleavage and release of OH-bearing drugs.

  具有叔胺柄的吡咯烷-氨基甲酸酯自消间隔基的功能化产生了高反应性的结构，显示出快速的氨基甲酸酯裂解和带有 OH 的药物的释放。
• ROD-LIKE HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS CONTAINING THE FRAGEMENT {2-[4-(BIPHENYL-4-YL)-1H-IMIDAZO-2-YL]PYRROLIDINE-1-CARBONLYMETHYL}AMINE
  申请人：Theravance Biopharma R&D IP, LLC

  公开号：EP2773634B1

  公开（公告）日：2018-06-06
• US9212168B2
  申请人：——

  公开号：US9212168B2

  公开（公告）日：2015-12-15