(2S,3S,3aS,9aR)-2-(2,4-Dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-ol | 681277-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3S,3aS,9aR)-2-(2,4-Dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-ol
• CAS: 681277-20-3
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₇Si₂
• 分子量: 514.767
• InChiKey: RPJYGYBHFXQQEH-IVAOSVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  101.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3aS,9aR)-2-(2,4-Dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-ol 在 盐酸 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-4-allyloxy-2-(2',4'-dimethoxypyrimidin-5'-yl)-3-(p-methoxybenzyloxy)-5-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Malayamycin A的全合成和结构确认：一种来自马来西亚链霉菌的新型双环C-核苷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了Malayamycin A的立体控制合成，Malayancin A是一种新型的天然存在的全氢呋喃并吡喃型双环C-核苷。

  DOI：

  10.1021/ol030095k
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(R)-(2,4-dimethoxypyrimidin-5-yl)-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(2-methoxypropan-2-yloxy)ethanol 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S,3aS,9aR)-2-(2,4-Dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-5,5,7,7-tetraisopropyl-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Malayamycin A的全合成和结构确认：一种来自马来西亚链霉菌的新型双环C-核苷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了Malayamycin A的立体控制合成，Malayancin A是一种新型的天然存在的全氢呋喃并吡喃型双环C-核苷。

  DOI：

  10.1021/ol030095k

文献信息

• Total synthesis of malayamycin A and analogues
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Marcotte、Roger Machaalani、Guobin Huang、Julien Pierron、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.066

  日期：2006.5

  The total synthesis of the bicyclic C-nucleoside malayamycin A is described starting with D-ribonolactone. A new method was developed to obtain preparatively important quantities of beta-pseudouridine, which was used as an intermediate. The synthesis of a carba N-nucleoside analogue of malayamycin A is also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.