(5R,9R)-9-(hydroxymethyl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-9-ol | 139689-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,9R)-9-(hydroxymethyl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-9-ol
• CAS: 139689-73-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: SUHQHJHTXIKMBZ-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9R)-9-(hydroxymethyl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-9-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,6-Dioxa-spiro[4.5]decan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Marko, Istvan E.; Bayston, Daniel J.; Mekhalfia, Abdelaziz, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 10, p. 655 - 662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-Methylidene-1,6-dioxaspiro[4.5]decane 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到(5R,9R)-9-(hydroxymethyl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Marko, Istvan E.; Bayston, Daniel J.; Mekhalfia, Abdelaziz, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 10, p. 655 - 662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The intramolecular silyl-modified Sakurai (ISMS) reaction. A simple and versatile synthesis of tetrahydropyrans, spiro ethers, and spiro ketals
  作者：Istvan E. Marko、Abdelaziz Mekhalfia、Daniel J. Bayston、Harry Adams

  DOI：10.1021/jo00034a003

  日期：1992.4

  The Intramolecular Silyl Modified Sakurai (ISMS) reaction is a powerful tool for the construction of tetrahydropyrans, spiroethers, and spiroketals. The ISMS methodology was applied to a short and stereocontrolled synthesis of a minor component of the rectal gland secretion of the female Dacus oleae fruit fly.